химический каталог




1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН (формула I), молекулярная масса 66,11; бесцв. жидкость со специфический неприятным запахом; температура плавления -97,2 °С, температура кипения 40,8 °С, 0,8021, 1,4440, 7 кДж/моль, -700 кДж/моль; растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не растворим в воде.
1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН обладает химический свойствами диеновых углеводородов. Легко присоединяет галогены, галогеноводороды и др., образуя продукты 1,4-присоединения, например:

При действии на 1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН избытка щелочного раствора гипохлорита при 40 °С образуется гексахлорциклопентадиен - полупродукт для синтеза многие пестицидов (альдрин, дильдрин, гептахлор и др.).
1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН вступает в диеновый синтез с различные диенофилами, например с малеиновым ангидридом образует 3,6-метанотетрагидрофталевую кислоту:

По схеме диенового синтеза 1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН полимеризуется, давая в обычных условиях димеры, тримеры и т. д. Мономерный 1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН устойчив лишь при температуре ниже -80 °С (однако димер легко превращается в мономер при перегонке).
1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН реагирует с тонкодисперсным Na в суспензиях углеводородов с образованием циклопентадиенильных p -комплексов различные металлов (см. Металлоцены). С железом, его карбонилами, а также с Fе2О3 или FеCl2 1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН дает ферроцен, образует устойчивые илиды, например с пиридином, конденсация 1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН с альдегидами и кетонами приводит к фульвенам.
1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН содержится в низкокипящих фракциях пиролиза нефтяного сырья и коксования каменного угля, откуда его извлекают ректификацией. В лабораторная условиях может быть получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением НВr, дегидрированием циклопентена при 500-650 °С на алюмохромовом катализаторе. 1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН выделяют также из отходов производства синтетич. каучука, в которых он находится в виде димера:

1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН применяют для получения инсектицидов (альдрин, изо-дрин и др.), металлоценов, циклопентана, циклопентена, гексахлорциклопентадиена, соединение норборненового ряда и др.
Температура вспышки -50 °С, температура самовоспламенения 640 oС. ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м3.

Литература: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 417-29.

А. А. Братков.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
проекторы и и экраны аренда
Фирма Ренессанс: модульные лестницы для дачи эконом - всегда надежно, оперативно и качественно!
кресло руководителя ch 868
временое хранение товара

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)