химический каталог




ЦИКЛОДОДЕКАН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЦИКЛОДОДЕКАН (додекаметилен), мол. м. 168,32; прозрачные бесцветные кристаллы; температура плавления 61-63 °С, температура кипения 243 С, 118°С/18 мм рт.ст.; 0,8340; 1,4550; 2,0 мПа х с (70 °С); -660,3 кДж/моль (в расчете на группу СН2), -60 кДж/моль. Не растворим в воде, растворим в диэтиловом эфире, бензоле. Молекула Ц. неплоская, наиболее вероятная, энергетически выгодная конформация - деформир. "корона". Кристаллическая решетка триклинная (а — 0,784 нм, b = 0,544 нм, с = 0,782 нм,= 8Г42",= 64°, = 81°, Z=l).

ЦИКЛОДОДЕКАН относится к слабонапряженным карбоциклический соединение ( в расчете на группу СН2 лишь на 1,3 кДж/моль выше, чем у алканов). Напряжение молекулы ЦИКЛОДОДЕКАН обусловлено главным образом деформацией валентных углов (некоторые углы ССС в ЦИКЛОДОДЕКАН достигают 117° против нормального значения 109o28"). Меньший вклад в общее напряжение вносят прелоговское и питцеровское напряжения (см. Напряжение молекул).
ЦИКЛОДОДЕКАН- относительно устойчивое соединение Взаимод. с галогенами приводит к последоват. замещению атомов Н на галоген. ЦИКЛОДОДЕКАН не реагирует с галогеноводородными кислотами даже при натр. до 250 °С. При действии Н2 в присуг. Pt или Ni изомеризуется с сужением цикла. Такая же изомеризация происходит в присуг. AlCl3 или под воздействием высоких температур. При окислении ЦИКЛОДОДЕКАН КМnО4 либо минеральных кислотами образуется 1,10-декандикарбоновая кислота, при окислении О2 воздуха в жидкой фазе в присутствии переходных металлов или соединение бора - смесь продуктов с преимущественным содержанием циклододеканола. Последний через ряд последоват. реакций (дегидрирование на меднохромовом катализатор и последующей превращение продукта реакции в оксим, перегруппировка Бекмана в присутствии конц. H2SO4, гидролитич. полимеризация) превращается в полидодеканамид -термопласт (молекулярная масса 15 000-35 000, температура плавления 178-180 °С, 1,02; не растворим в воде, низших спиртах, муравьиной кислоте, устойчив в маслах, жирах, разбавленных кислотах и растворах щелочей).
В промышлености ЦИКЛОДОДЕКАН получают с количественное выходом гидрированием цис,транс,транс- или транс,транс,транс- 1,5,9-циклододекатриенов (продуктов циклотримеризации бутадиена) в присутствии Ni, Co, Cu, Pd или др. катализаторов на носителях (Al2О3, SiO2, уголь) при 20-25 °С и давлении 1-30 МПа.
Известен способ получения ЦИКЛОДОДЕКАН гидрированием на гетерогенных катализаторах углеводородной фракции С4 пиролиза нефтепродуктов, содержащей 35-40% (по массе) бутадиена.
ЦИКЛОДОДЕКАН- полупродукт для получения полидодеканамида (компонент антифрикционных, конструкционных и электроизоляционных изделий, например вкладышей подшипников, деталей точных измерит. приборов), 1,10-декандикарбоновой кислоты (сырье для получения полиамидных волокон типа модифи-цир. найлона, смазок, пластификаторов), а также для получения циклододеканола и циклододеканона.
ЦИКЛОДОДЕКАН пожароопасен, температура вспышки 95 °С, температура воспламенения 105 °С, температура самовоспламенения 350 С.

Литература: Илиел Э., Стереохимия соединений углерода, пер. с англ., М., 1965; Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородником, т. 1, Л., 1978, с. 18.

В. Я. Кугель.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы на компьютера дешевле
Swiss Military by Chrono SM34027.08
Дизельные котлы Unical Ellprex 5500
Soehnle купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)