химический каталог




ЦИКЛОГЕКСАНОН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЦИКЛОГЕКСАНОН, молекулярная масса 98,14; маслянистая бесцв. жидкость с запахом ацетона и мяты; температура плавления -16,4 °С (в кристаллич. состоянии существует в двух модификациях: орторомбич.-а = 1,038 нм, b = 0,734 нм, с = 0,1509 нм, z = 8, пространств. группа Qhl, которая переходит в кубическую -а = 0,863 нм, z = 4; температура фазового перехода -53,8 °С, перехода 8,66 кДж/моль); температура кипения 155,7 °С, 47°С/15 мм рт.ст.; 0,9478; 1,4510; tкрит 356 °С, ркрит 3,73 МПа; 2,36 мПа x с (20 °С); 34,5 мН/м (20 °С); 9,3397 x 10-30 Кл x м; уравение температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.) в интервале 1-156 °С: lgp = 6,33089 - 1670,0097(230,312 + t); давление пара 0,666 кПа (25 °С), 26,66 кПа (100 °С); 1,328 кДж/моль; 51,16 кДж/моль (50 °С), 48,40 кДж/моль (100 °С); -3344 кДж/моль; -227,6 кДж/моль; 330,5 Дж/моль x К; 18,2. Растворимость ЦИКЛОГЕКСАНОН в воде 9,9% (по объему), растворимость воды в ЦИКЛОГЕКСАНОН 5,8%. ЦИКЛОГЕКСАНОН образует азеотропные смеси (температура кипения смеси в °С; содержание ЦИКЛОГЕКСАНОН в % по массе): вода (96,3; 45), кумол (152; 65), циклогексанол (119,6; 88 при 300 мм рт. ст.).

Для молекулы ЦИКЛОГЕКСАНОН наиболее предпочтительна конформация кресла, при комнатной температуре в равновесной смеси присутствует 1- 12% ЦИКЛОГЕКСАНОН в конформации ванны. Величина инверсионного барьера 16,7 кДж/моль.
По химический свойствам ЦИКЛОГЕКСАНОН- типичный представитель кетонов. Кислородом воздуха или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот, при окислении надуксусной кислотой образуется капролактон; при кипячении с (СН3СО)2О - циклогексенилацетат, при действии CH2N2 -циклогептанон, в присутствии безводных минеральных кислот на холоду или щелочей при 100-150 °С - 4-циклогексилиденциклогексанон.
В промышлености ЦИКЛОГЕКСАНОН получают окислением циклогексана О2 воздуха при 140-165 °С и давлении 0,9-1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата Со (0,25-2 г на 1 т циклогексана). Степень превращения циклогексана за один проход 4-5%.
Другой пром. способ получения ЦИКЛОГЕКСАНОН- дегидрирование циклогексанола в паровой фазе при температуре выше 220 °С и атм. давлении (в этих условиях равновесие реакции сдвинуто в сторону ЦИКЛОГЕКСАНОН) в присутствии смешанных цинкхромовых (360-380 °С), медномагниевых (240-260 °С) или промотир. медноцинкхромалюминиевых (240 °С) катализаторов; степень превращения за один проход соответственно 60-65, 50 и 50%.
ЦИКЛОГЕКСАНОН получают также совместно с циклогексанолом каталитических гидрированием фенола:

6Н5ОН + 5Н2 С6Н11ОН + С6Н10О + 147 кДж/моль

Процесс осуществляют в газовой фазе при 120-140 °С и 0,3 МПа в присутствии Pd/Al2O3 при молярном соотношении водород: фенол [(5—10):1]. Образующуюся смесь ЦИКЛОГЕКСАНОН (88-95%), циклогексанола (5-6%), непрореагировавшего фенола (1-2%) разделяют ректификацией.
ЦИКЛОГЕКСАНОН применяют в производстве адипиновой кислоты, в качестве полупродукта в производстве e -капролактама, растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природные смол, поливинилхлорида, основных красителей; компонент средств для выведения пятен от краски.
Температура вспышки 33,9 °С, температура самовоспламенения 452 °С, КПВ 0,9-9,0% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,04 мг/м3, в воде водоемов 0,2 мг/л, ЛД50 2,78 г/кг (мыши, перорально).

Литература см. при ст. Циклогексанол.

П. А. Лупанов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
прокат плазменных телевизоров
подарки на дачу
столы на заказ в москве
Кликните, закажите выгодней в KNS с промокодом "Галактика" - 80Q701JARK - хорошее предложение от супермаркета компьютерной техники.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)