ЦИКЛОГЕКСАН, молекулярная масса 84,16; бесцв. жидкость с характерным запахом; температура плавления 6,5 °С, температура кипения 79-81 °С;0,7785, 1,4262; t_крит 281 °С, р_крит 4110 кПа, d_крит 0,2718 г/см³; 1,0217 мПа х с (20 °С); 25,3 мН/м (20 ^оС); давление пара 16,21 кПа (30 °С); уравение температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p= 6,840 - 2766,63/(Т-50,50); 156,48 Дж(моль х К); 31,1 кДж/кг, 358 кДж/кг (80 °С),-156,23 кДж/моль, 204,35 Дж(моль х К), 2,03. Не растворим в воде, смешивается со спиртами, простыми и сложными эфирами, хлорир. углеводородами, аминами, жирными кислотами. Образует азеотропные смеси с водой (температура кипения 69 °С, 96,1% ЦИКЛОГЕКСАН по массе), бензолом (77,5 °С, 45% ЦИКЛОГЕКСАН).

При обычных температурах молекула ЦИКЛОГЕКСАН существует в виде двух кресловидных конформаций, быстро переходящих одна в другую. Длины связей (нм): 0,15 (С—С), 0,11 (С — Н), угол ССС 111,4°.
ЦИКЛОГЕКСАН содержится в нефтях (0,9-1,5% по массе).
По химический свойствам ЦИКЛОГЕКСАН- типичный представитель циклоалканов. При жидкофазном окислении воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа образует смесь циклогексанона и циклогексанола. Нитрование 30%-ной HNO₃ или NO₂ приводит к нитроциклогексану, при действии более конц. HNO₃ окисляется до адипиновой кислоты, нитрозирование Ц. NOCl приводит к циклогексаноноксиму (полупродукту в производстве капролактама). При дегидрировании ЦИКЛОГЕКСАН над Ni, мелкораздробленной Pt или Pd образуется бензол (в присуг. Pd реакция обратима), при действии брома - гексабромбензол, при хлорировании -хлорциклогексан с примесью полихлорпроизводных, при действии иода - бензол. При натр. до 30-80 °С над AlCl₃ ЦИКЛОГЕКСАН изомеризуется в метилциклопентан. Пиролиз ЦИКЛОГЕКСАН при 450-600 С дает смесь насыщ. и ненасыщенные углеводородов.
Получают ЦИКЛОГЕКСАН гидрированием бензола в жидкой фазе над Ni-Ренея при 150-250 °С и 1-2,5 МПа (выход 99%), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
ЦИКЛОГЕКСАН- сырье в органическое синтезе, растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок и др., экстрагент в фармацевтич. промышлености.
ЦИКЛОГЕКСАН раздражает дыхательные пути. ПДК в атм. воздухе 1,4 мг/м³. Температура вспышки -20 °С, температура самовоспламенения 260 °С, КПВ 1,3-8% (по объему).

Литература: Петров А. А., Химия нафтенов, М., 1971, с. 27-29; Kiric - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. У., 1980, p. 931-37.

М. В. Арансон.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей