химический каталог




ЦИКЛОАЛКАНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины, полиметилены, цикланы), насыщенные моноциклический углеводороды. ЦИКЛОАЛКАНЫ и их производные относятся к алициклическим соединениям.
По числу атомов С. в цикле ЦИКЛОАЛКАНЫ делят на малые (3 или 4 атома), обычные (5-7), средние (8-12) и большие (13 и более).
Названия ЦИКЛОАЛКАНЫ образуют, прибавляя префикс "цикло" к названию ациклический неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода, например циклогексан.
Осн. природный источник ЦИКЛОАЛКАНЫ- нефть (см. Нафтены).
Низшие ЦИКЛОАЛКАНЫ- циклопропан и циклобутан - газы, остальные ЦИКЛОАЛКАНЫ- жидкости или твердые вещества (табл.), плохо растворим в воде, легко - в органических растворителях.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦИКЛОАЛКАНОВ
Соединение
Молекулярная масса
Температура плавления, °С
температура кипения, °С/мм рт. ст.
Энергия напряжения, кДж/моль
Циклопропан
42,08
-127,5
-32,7/760
37,7
Циклобутан
56,10
-50
12/760
28,4
Циклопентан
70,13
-93,9
49,3/760
5,0
Циклогексан
84,16
6,5
79-81/760
0
Циклогептан (суберан)
98,19
-12
118,5/760
3,7
Циклооктан
112,21
14,3
63/45
5,1
Циклононан
126,24
9,7
69/14
5,9
Циклодекан
140,27
10,8
201/760
5,0
Циклоундекан
154,30
-7,2
91/12
4,2
Циклододекан
168,32
61,6
243/760
1,25
Циклотридекан
182,35
23,5
128/20
1,7
Циклотетрадекан
196,38
54
131/11
0
Циклопентадекан
210,40
62,1
147/12
0,4

Для ЦИКЛОАЛКАНЫ, содержащих более одного заместителя у разных атомов углерода, возможна цис-транс-изомерия (см. Изомерия).
Кольца в ЦИКЛОАЛКАНЫ (за исключением циклопропана) - неплоские. Так, циклобутан имеет слегка вспученную форму - один из углеродных атомов располагается выше или ниже плоскости, в которой находятся три остальных атома, циклопентан - конформацию конверта или твист-конформацию, циклогексан может существовать в двух конформациях кресла, при переходе между к-рыми (через конформацию ванны) все аксиальные заместители становятся экваториальными и наоборот (см. Конформационный анализ). Для циклов больших размеров число конформаций возрастает, поэтому такие соединение существуют в виде несколько взаимопревращающихся конформеров. Так, для циклогептана возможны 4 устойчивые конформаций: искаженное кресло (твист-кресло), кресло, ванна, искаженная ванна (твист-ванна), для циклооктана - 11 конформаций.
ЦИКЛОАЛКАНЫ менее устойчивы, чем их ациклический аналоги. Мерой относит. устойчивости ЦИКЛОАЛКАНЫ служит энергия напряжения (см. Напряжение молекул), значения которой приведены в табл. в расчете на одну связь С — С. Устойчивость ЦИКЛОАЛКАНЫ увеличивается от циклопропана к циклогексану (последний - полностью ненапряженное соединение), затем падает к циклононану и снова возрастает от циклодекана и далее в область больших циклов.
По химический свойствам ЦИКЛОАЛКАНЫ, начиная от С5, подобны предельным алифатич. углеводородам; циклопропан по склонности к электроф. присоединению напоминает непредельные углеводороды, но пассивнее их. ЦИКЛОАЛКАНЫ вступают в реакции с изменением величины цикла, раскрытием цикла и трансаннулярной циклизации (между атомами средних циклов С812).
Получают ЦИКЛОАЛКАНЫ циклизацией дигалогенидов (в основные 3- и 4-членные циклы); гидрированием циклоалкенов или ароматические соединение; из функционально замещенных ЦИКЛОАЛКАНЫ
См. также Циклогексан, Циклододекан, Циклопропан.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
вытянуть заднее крыло
афиша изготовление цена
кроссовки баскетбольные nike hyperdunk 2016 купить
караоке управление ipad

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.10.2017)