ЦИКЛИТЫ (циклитолы), гексагидроксициклогексаны (инозиты, инозитолы; И.) и некоторые их производные (дезокси-, кето-, метиловые эфиры). Из 8 возможных цис-транс-изомеров И. 7 являются мезо-формами (лишены оптический активности в результате мол. симметрии), один существует в виде D- и L-форм. Ф-лы и тривиальные назв. И. приведены на схеме:

По номенклатуре ИЮПАК положения групп НО в И. обозначают цифрами в соответствии с нумерацией атомов С; группы НО, расположенные над и под плоскостью цикла, разделяют косой чертой; нумерацию производят так, чтобы наименьшие номера получили группы НО над плоскостью цикла. В соответствии с этими правилами мио-И. называют 1,2,3,5/4,6-И. В случае замещения прохирального центра к назв. производного прибавляют обозначение конфигурации, причем наименьший номер получает хиральный центр, несущий заместитель. Нумерацию атомов цикла осуществляют по часовой стрелке для соединение L-ряда и против часовой стрелки для соединение D-ряда, например:

И.- бесцв. кристаллич. высокоплавкие вещества, сладкого вкуса; хорошо растворим в воде. По химический свойствам аналогичны ациклический полиолам; при действии конц. HNO₃ или HI ароматизируются.
В природе обнаружены все изомеры И.; наиболее распространен мио-И. (мезо-И., часто называют просто инозитом), который известен в виде безводной формы, температура плавления 225-227 °С, и дигидрата, температура плавления 218 °С; гексаацетат, температура плавления 216 °С. Во многие растениях найдены также сцилло-И., температура плавления 348 °С; D-xupo-И., температура плавления 227 °С, +65° (вода); D-пинит (1D-4-О-метил-хиро-И.), температура плавления 186 °С, +65,6° (вода); L-квебрахит (1L-2-О-метил-хиро-И.), температура плавления 192 °С, -81 °С (вода) и др.
Биосинтез мио-И. заключается в превращении 6-фосфата D-глюкозы в 1L-мио-инозит-1 - фосфат и последующем дефосфорилировании. Другие И. образуются из мио-И. путем эпимеризации, часто через промежуточные метиловые эфиры или кетопроизводные (инозозы).
мио-И.- универсальный компонент живых организмов; находится в них в свободном состоянии, в виде моно- и полифосфатов, входит в состав фосфоинозитидов и фосфопротеидов. Служит необходимым фактором роста для дрожжей. В растениях мио-И. участвует в метаболизме углеводов (в виде гликозидов) и в гормональной регуляции роста (в виде эфира с индолилуксусной кислотой). Фитин (смесь Са- и Mg-coлей фитиновой кислоты, т. е. гексафосфата мио-И.)служит распространенной формой запасания фосфата. L-мио-Инозит-1,4,5-трифосфат играет важную роль в мобилизации Са-зависимых рецепторов в животных клетках. Общее содержание мио-И. в теле человека составляет около 40 г.

Литература: Posternak Т., The cyclitols, S.F., 1965; Loewus F.A., Dickinsоn D. В., в кн.: Encyclopedia of plant physiology, New ser., eds. F. A. Loewus, W. Tanner, v. 13A, В., 1982, p. 193-216.

А. И. Усов.

Во 2-м томе Химич. энциклопедии дана ошибочная отсылка: Маннит, см. Циклиты. Маннит (маннитол) - ациклический многоатомный спирт. В природе найден D-маннит (формула I); бесцветные кристаллы сладкого вкуса, температура плавления 166 °С, 1,487, -0,24° (вода), растворим в воде. Компонент "манны" - выделений ясеня и платана. Получают гидрированием сахарозы и из природные источников. Применяют в пищевая и косметич. промышлености; в медицине - как диуретик.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей