химический каталог




ЦИКЛИЗАЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЦИКЛИЗАЦИЯ, реакция внутри- или межмол. образования (замыкания) цикла из ациклический молекул либо фрагментов карбо- или гетероцикла ЦИКЛИЗАЦИЯ с образованием гетероцикла называют также гетероциклизацией, Ц. с замыканием нового цикла на уже существующем - аннелированием. Разл. варианты ЦИКЛИЗАЦИЯ известны как именные реакции, например Ганча синтезы, Кнорра реакция, Реппе реакции, Скраупа реакция, Фишера реакция, Чичибабина реакция.
ЦИКЛИЗАЦИЯ может осуществляться с помощью реакций замещения, присоединения, отщепления, а также перегруппировоколо Примерами реакций замещения могут служить внутримол. ацилирование, лактонизация (см. Лактоны), циклокетонизация - образование циклический кетонов пиролизом солей дикарбоновых кислот (реакция Ружички), разновидность таких реакций - циклоконденсация, в результате которой цикл образуется из двух или несколько молекул, например синтез замещенных циклопропанов из 1,4-дибромолефинов и натриймалонового эфира (реакция Ипатьева), синтез пирролов из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов (см. Пааля-Кнорра реакция).
Большое число реакций ЦИКЛИЗАЦИЯ основано на процессах присоединения. Наиболее типичная реакция этого типа - превращение динитрилов в циклический иминонитрилы (см. Торпа-Циглера реакция). Особую группу составляют реакции, в основе которых лежит циклоприсоединение.
Из реакций ЦИКЛИЗАЦИЯ, основанных на отщеплении, наиболее важны реакции, идущие с элиминированием водорода - дегидроциклизация (например, каталитических превращение гексана в бензол), воды - циклодегидратация (например, синтез изохинолинов по Бишяера-Напиральского реакции), галогеноводорода - циклодегидрогалогенирование (например, синтез замещенных пирролидинов по Гофмана-Лёфлера реакции).
Примерами перегруппировок при образовании цикла служат Демьянова перегруппировка, перегруппировка 1,2-дивинилциклопропанов с расширением цикла и образованием 5,6-дигидроциклогептадиенов или 1,2-дивинилоксиранов с последующей образованием 4,5-дигидрооксепинов.

Литература: Вацуро К.В., Мищенко Г.Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Мищенко Г.Л., Вацуро К.В., Синтетические методы органической химии, М., 1982.

Л. И. Беленький.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
форма гандбольная в воронеже
Casio Protrek PRW-2500-1E
nsa 60 паспорт
курсы детская одежда моделирование

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)