химический каталог




ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин), молекулярная масса 129,1; бесцветные кристаллы; температура плавления > 360 °С (с различные); 1,758; Ср 176,6 Дж/(моль х К) при 25 °С; -690,8 кДж/моль, 160,2 кДж/моль, -918,4 кДж/моль. Растворимость в воде (г/л) при 25,50 и 90 °С соответственно 2,7 и 26; растворимость в бензоле, ДМФА, ДМСО при 25 °С соответственно 2,3, 67 и 151 г/л; не растворим в ацетоне, спиртах, диэтиловом эфире. Может существовать в виде лактимной (циануровая кислота; формула I) и лактамной форм (изоциануровая кислота, или триазинтрион; формула II):

Константы ионизации формы II К1, К2 , К3(вода, 25 °С) соответственно 6,3 х 10-7, 7,8 х 10-11, 3,2 х 10-14.
ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к. при нагревании выше 360 °С разлагается до циановой кислоты. При взаимодействие с NH3 под давлением при 200-250 °С образует моноаммониевую соль, выше 250 °С - цианурамид (4-амино-2,6-дигидрокси-1,3,5-триазин, аммелид); при нагревании с НCl разлагается с выделением СО2 и NH3. Взаимод. ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к. с гидроксидами металлов I, II и IV фупп приводит к одно-, двух- и трехзамещенным солям - циануратам. Цианурат Na в водном растворе при взаимодействие с Cl2 превращается в 1,3,5-трихлоризоциануровую кислоту. Ц. к. под давлением при повышенной температуре в присутствии РCl5 образует цианурхлорид (2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин, температура плавления 154 °С). При взаимодействие с этиленоксидом, аллилхлоридом и бензилхлоридом ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к. превращается соответственно в 1,3,5-трмс-(2-гидроксиэтил)-, триаллил- и трибензилпроизводные изоциануровой кислоты.
Получают ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к. главным образом пиролизом мочевины; другие способы получения - нагревание мочевины в присутствии Cl2, СОCl2, SO2Cl2, гидролиз цианурхлорида и меламина.
Определяют ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к. методом потенциометрич. титрования щелочи, выделившейся при осаждении меламином ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к. из ее соли.
ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к., цианурхлорид и другие производные применяют для получения эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров, используют в качестве фунгицидов, гербицидов, антипиренов, клеев; триаллильное производное изоциануровой кислоты - сшивающий агент и стабилизатор ПВХ.
Токсич. действие ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к. незначительно; производные ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к., например аминопроизводные, более токсичны. Для триаллилпроизводного изоциануровой кислоты ЛД50 438 мг/кг (мыши, внутрижелудочно). ПДК для ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к. 0,5 мг/см3 (в водоемах хозяйств.-бытового пользования 6 мг/л), для цианурхлорида 0,1 мг/м3.

Литература: Smolin E. M., Rapoport L.I., S Triazines and derivatives, N. Y.-L., 1959, p. 17-146; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 397-410.

C. С. Рукевич, В. И. Заграничный.

ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к. и ее производные вступают в реакцию с карбонильными соединение в условиях Кнёвенагеля реакции, например:

Реакция ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к. и ее эфиров с мочевиной и ее производными приводит к азотсодержащим гетероциклам, напр, с 1,3-диметилмочевиной образуется 1,3-диметил-4-иминоурацил - полупродукт в синтезе пуриновых алкалоидов (теофиллина, кофеина):

Реакцией этилового эфира ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к. с мочевиной получают 2,4-дигидрокси-6-аминопиримидин:

В промышлености и лаборатории ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА к. получают взаимодействие хлорацетата Na с NaCN в водной среде при 80-85 °С:


Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Рекомендуем приобрести в КНС Нева дешевые игровые компьютеры - офис: Санкт Петербург, ул. Рузовская, д.11, - есть стоянка для клиентов.
знак опасный груз наклейка
большой палец щелкает и болит
как написать благодарность от родителей коллективу образец

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.07.2017)