ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА (цианоэтановая кислота, мононитрил малоновой кислоты) NCCH₂COOH, молекулярная масса 85,06; бесцв. гигроскопичные кристаллы, температура плавления 70,9-71,0 °С; температура кипения 108 °С/15 мм рт. ст.; т. различные 160 °С; К_а 3,38 х 10^-3 (вода, 25 °С). Легко растворим в воде, этаноле и диэтиловом эфире, не растворим в апифатич. и ароматические углеводородах; щелочные соли хорошо растворим в воде.
Химическая свойства ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. определяются наличием в ее молекуле групп CN (см. Нитрилы), СООН (см. Карбоновые кислоты)и активной метиленовой группы. При действии конц. минеральных кислот ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. гидролизуется до моноамида малоновой кислоты HOOCCH₂CONH₂; в разбавленый кислотах - до малоновой кислоты НООССН₂СООН; со спиртами образует эфиры NCCH₂COOR, последние при действии NH₃ дают амид ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. (цианацетамид) NCCH₂CONH₂. Св-ва производных Ц. к. представлены в табл.

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ЦИАНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Показатель	NCCH2CONH2	NCCH2COOCH3	NCCH2COOC2H5
Температура плавления, °С	119	-22,5	-22,5
температура кипения, °С	_	203	206
	—	1,1271	1,0629
	—	1,4195	1,4179
Температура вспышки, °С	215	110	110

Для получения эфиров ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. используют ее реакцию с избытком спирта в присутствии кислотного катализатора с одновременной отгонкой воды либо реакцию эфиров хлоруксусной кислоты с NaCN или KCN. Цианацетамид получают обработкой спиртового раствора этилового эфира ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. избытком NH₃ при 10-15 °С.
ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. и ее эфиры применяют в качестве исходных веществ при пром. производстве лек. средств (сульфамонометоксин, сульфадиметоксин, теобромин, теофиллин, кофеин, витамин В₁ и др.), цианацетамид - сырье в производстве малононитрила.
ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к.- горючее (температура вспышки 107 °С), токсичное в-во, раздражает кожу. Для ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. ЛД₅₀ 200 мг/кг, для эфиров - 500-570 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), для цианацетамида - 3200 мг/кг (мыши, перорально).

Литература: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, М., 1985; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 906-07.

С. К. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей