химический каталог




ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА (цианоэтановая кислота, мононитрил малоновой кислоты) NCCH2COOH, молекулярная масса 85,06; бесцв. гигроскопичные кристаллы, температура плавления 70,9-71,0 °С; температура кипения 108 °С/15 мм рт. ст.; т. различные 160 °С; Ка 3,38 х 10-3 (вода, 25 °С). Легко растворим в воде, этаноле и диэтиловом эфире, не растворим в апифатич. и ароматические углеводородах; щелочные соли хорошо растворим в воде.
Химическая свойства ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. определяются наличием в ее молекуле групп CN (см. Нитрилы), СООН (см. Карбоновые кислоты)и активной метиленовой группы. При действии конц. минеральных кислот ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. гидролизуется до моноамида малоновой кислоты HOOCCH2CONH2; в разбавленый кислотах - до малоновой кислоты НООССН2СООН; со спиртами образует эфиры NCCH2COOR, последние при действии NH3 дают амид ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. (цианацетамид) NCCH2CONH2. Св-ва производных Ц. к. представлены в табл.

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ЦИАНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Показатель
NCCH2CONH2
NCCH2COOCH3
NCCH2COOC2H5
Температура плавления, °С
119
-22,5
-22,5
температура кипения, °С
_
203
206
1,1271
1,0629
1,4195
1,4179
Температура вспышки, °С
215
110
110

Для получения эфиров ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. используют ее реакцию с избытком спирта в присутствии кислотного катализатора с одновременной отгонкой воды либо реакцию эфиров хлоруксусной кислоты с NaCN или KCN. Цианацетамид получают обработкой спиртового раствора этилового эфира ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. избытком NH3 при 10-15 °С.
ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. и ее эфиры применяют в качестве исходных веществ при пром. производстве лек. средств (сульфамонометоксин, сульфадиметоксин, теобромин, теофиллин, кофеин, витамин В1 и др.), цианацетамид - сырье в производстве малононитрила.
ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к.- горючее (температура вспышки 107 °С), токсичное в-во, раздражает кожу. Для ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. ЛД50 200 мг/кг, для эфиров - 500-570 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), для цианацетамида - 3200 мг/кг (мыши, перорально).

Литература: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, М., 1985; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 906-07.

С. К. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
магнитные таблички на автомобиль
напольные вешалки для одежды дешево
туалетный столик недорого
дворец на яузе как доехать

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.03.2017)