ЦИАНОВАЯ КИСЛОТА (цианатная кислота) в свободный виде существует в виде изоформы (изоциановая кислота) HN = C = O, молекулярная масса 43,03; бесцв. жидкость с резким запахом, напоминающим запах уксусной кислоты; температура плавления от -81 до -79 °С, кристаллы ромбич. сингонии (а = 1,082 нм, b = 0,552 нм, с = 0,357 нм, z = 4, пространств. группа Рата); т. кип. 23,5 °С; давление пара 36,13 кПа (273,16 К);1,140; С_р44,77 Дж/(моль x К) (300 К);-153,3 кДж/моль, 28,4 кДж/моль, 238,5 Дж/(моль x К). Сильная кислота, K_a (водный раствор, 25 °С) 1,9 x ^10-4. Образует соли, имеющие главным образом изостроение (см. Цианаты неорганические).
С NH₃ ЦИАНОВАЯ КИСЛОТА к. дает цианат аммония NH₄NCO, при нагревании превращающийся в мочевину (Н₂N)₂СО. В водных растворах ЦИАНОВАЯ КИСЛОТА к. гидролизуется:

HNCO + H₂O H₂NCOOHCO₂ + NH₃

Разб. растворы ЦИАНОВАЯ КИСЛОТА к. в диэтиловом эфире, бензоле и толуоле устойчивы в течение длительного времени. В спиртовом растворе ЦИАНОВАЯ КИСЛОТА к. превращается в эфиры аллофановой кислоты:

При недостатке ЦИАНОВАЯ КИСЛОТА к. продуктом реакции является уретан. С ненасыщенными соединение образует изоцианаты:

RCH = СН₂ + HNCORCH₂CH₂NCO

При температуре ниже 150 °С ЦИАНОВАЯ КИСЛОТА к. полимеризуется, в основные до линейного циамелида выше 150 °С - до циклический тримера - циануровой кислоты.
ЦИАНОВАЯ КИСЛОТА к. обычно получают деполимеризацией очищенной циануровой кислоты (примеси может быть причиной взрыва) при 400 °С в токе N₂. Продукт реакции конденсируют при -80 °С, встряхивают с Р₂О₅ и Ag₂O для освобождения от следов влаги и HCN и перегоняют в глубоком вакууме. Другие методы - окисление HCN при 630-650 °С на контактной сетке из золота. ЦИАНОВАЯ КИСЛОТА к. -исходный продукт в синтезе цианатов и изоцианатов, уретанов, аллофанатов, семикарбазида и его производных. Токсична.

Литература: Химия псевдогалогенидов, пер. с нем., К., 1981; Руководство по неорганическому синтезу, пер. с нем., т. 3, М., 1985, с. 694-95.

С. К. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей