ЦИАНАМИД (нитрил карбаминовой кислоты) мол. м. 42,04; бесцв. гигроскопичные кристаллы ромбич. сингонии; температура плавления 46 °С (с различные), температура кипения 140 °С/19 мм рт. ст.; 1,0729; 1,4418; уравение температурной зависимости давления пара lgр (мм рт. ст.) = 9,785 - 3580/Т (293-393 К), 2,288 Дж/(моль х К); 58,77 кДж/моль, -737,9 кДж/моль; слабая кислота (К_а 5,4 х 10^-11). Легко растворим в воде ( 15,05 кДж/моль), этаноле, диэтиловом эфире и бензоле. При действии НCl образует [H₂NC(Cl) = = NH₂]⁺Cl^-, при действии НCl и спирта - [H₂NC(OR) = = NH₂]⁺Cl^-, в присутствии кислот гидролизуется до мочевины (H₂N)₂CO. Реагирует с HN₃, давая 5-аминотетразол, с H₂S -тиомочевину (H₂N)₂C = S. ЦИАНАМИД образует соли со многие металлами, например, цианамид натрия NaNHCN, который используют для получения замещенных ЦИАНАМИД, среди которых известны производные как аминонитрильной структуры, так и изомерной диимидной:На взаимодействие групп NH₂ и CN в ЦИАНАМИД при нагревании выше температуры плавления основан пром. синтез дициандиамида и меламина.
В промышлености ЦИАНАМИД получают действием H₂SO₄ на цианамид кальция CaNCN либо его карбоксилированием в водной среде:

CaNCN + Н₂О + СО₂ H₂NCN + CaCO₃

ЦИАНАМИД производят главным образом в виде 25-50%-ных водных растворов, стабилизированных NaH₂PO₄. ЦИАНАМИД- сырье в производстве дициандиамида, меламина, тиомочевины и нитрогуанидина. Замещенные Ц.- промежуточные продукты в синтезе пестицидов.
ЦИАНАМИД горюч, температура вспышки 126 °С. Токсичен, ЛД₅₀ 150 мг/кг (кролики, перорально). У человека ЦИАНАМИД вызывает головные боли, головокружение, покраснение кожи, конъюнктивиты; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м³.

Литература: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Kiik-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 291-99.

С. К. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей