химический каталог




ХОРИОНИЧЕСКИЙ ГОНАДОТРОПИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХОРИОНИЧЕСКИЙ ГОНАДОТРОПИН (ХГ, хориогонадотропин), белковый гормон приматов.
ХГ - гликопротеин (молекулярная масса около 38 тысяч), молекула которого состоит из двух различные субъединиц (ХГ и-ХГ), нековалентно связанных друг с другом. Молекулы ХГ человека и разных видов животных, обладая значительной гомологией, совпадают не полностью.
СубъединицаХГ идентичнасубъединице лютеинизирующего гормона, фолликулостимулирующего гормона, а также тиреотропного гормона и включает 92 аминокислотных остатка.-ХГ, полипептидная цепь которой состоит из 145 аминокислотных остатков, специфична для данного гормона, но проявляет высокую степень структурной гомологии (около 80%) с-субъединицей лютеинизирующего гормона, отличаясь от последней удлинением С-концевого участка полипептидной цепи на 24 аминокислотных остатка.
На углеводную часть, характеризующуюся значительной гетерогенностью, приходится около 30% молекулярная масса ХГ. В ее состав входят сиаловая кислота, L-фукоза, D-галактоза, D-манноза, N-ацетилглюкозамин и N-ацетилгалактозамин.ХГ содержит две олигосахаридные цепи, присоединенные к полипептидной цепи с помощью N-гликозидной связи между N-ацетилглюкозамином и амидной группой двух остатков аспарагина.-ХГ содержит 6 олигосахаридных цепей, 2 из которых присоединены N-гликозидной связью по остаткам аспарагина, а 4 -О-гликозидной связью между остатками N-ацетилгалактозамина и группой ОН остатков серина С-концевого участка полипептидной цепи. Углеводные компоненты ХГ необходимы для соединения субъединиц, поддержания конформации его молекулы, защищают полипептидные цепи субъединиц от расщепления протеолитическими ферментами. Удаление углеводных остатков приводит к значительной уменьшению периода полужизни ХГ в организме.
Молекула ХГ сравнительно легко диссоциирует на субъединицы, например при действии мочевины или пропионовой кислоты. Изолир.ХГ и-ХГ лишены биологическое активности, но могут рекомбинировать с образованием биологически активной молекулы ХГ.
Специфич. биологическое свойства ХГ обусловленысубъединицей. Структурное сходство, имеющееся между-субъединицами ХГ и лютеинизирующего гормона, проявляется близостью их биологическое и иммунологич. свойств.
ХГ вырабатывается при беременности клетками трофобласта (наружный слой клеток у зародышей млекопитающих) плаценты. Может также вырабатываться нек-рыми опухолями, родственными по происхождению клеткам трофооласта плаценты.
В процессе биосинтеза ХГ вначале на отдельных матричных РНК синтезируется полипептидная цепь каждой из субъединиц в виде соответствующих молекул-предшественников с более высокой мол. массой. Синтез и присоединение олигосахаридных цепей происходят в процессе трансляции субъединиц и после ее завершения. Зрелые полипептидные цепи ХГ образуются путем специфический протеолитич. модифицирования (укорочения) белков-предшественников. Субъединицы объединяются в одну молекулу в грубом эндоплазматических ретикулуме.
Физиол. роль ХГ состоит в поддержании нормального развития беременности. ХГ стимулирует продуцирование желтым телом, образующимся в яичниках при беременности, стероидных гормонов прогестерона и эстрогенов, что является необходимым условием для сохранения беременности. Кроме того, ХГ участвует в регуляции др. процессов, связанных с нормальным протеканием беременности, в том числе препятствует отторжению зародыша в материнском организме, влияя на иммунные процессы. При введении ХГ в организм человека или животных наблюдается эффект, аналогичный действию лютеинизирующего гормона. У небеременных женщин ХГ вызывает овуляцию в созревших фолликулах и образование желтых тел в яичниках. У мужчин ХГ стимулирует секрецию тестостерона половыми железами.
Секреция ХГ максимальна в раннем периоде беременности. Определение ХГ в крови или моче - основа теста на ее наличие.
ХГ выделяют из плаценты человека и животных. Препараты ХГ для мед. применения получают из мочи беременных женщин. ХГ используют при понижении функции половых желез у мужчин и женщин, при бесплодии, позднем половом развитии и др.

Литература: Димитров Д. Я., Хориальный гонадотропин человека,пер. с болт., М., 1979; Физиология эндокринной системы, Л., 1979, с. 399; Pierce J. G., Parsons Т.F., "Ann. Rev. Biochem.", 1981, v. 50, p. 465-95; Fiddes J.C., Talmadge K., "Recent Prog. Horm. Res.", 1984, v. 4, p. 43-78; Lustbader J. [a. o.], "J. Biol. Chem.", 1987, v. 262, № 29, p. 4204-12.

А. А. Булатов.

XOPHEPA РЕАКЦИЯ (Хорнера-Эммонса реакция, Уэдсворта-Эммонса реакция, Виттига-Хорнера реакция), получение олефинов (в том числе замещенных) взаимодействие альдегидов или кетонов с диалкиловыми эфирами алкилфосфоновых кислот (диалкилфосфонатами) в присутствии сильных оснований:

Реакцию проводят в среде органическое растворителя (бензол, 1,2-диметоксиэтан, ДМФА, ТГФ). Обычно вначале добавляют фосфонат к суспензии основания в растворителе (в результате образуется фосфорилир. карбанион; см. ниже), затем вводят в реакцию карбонильное соединение. Обычно не удается ввести в ХОРИОНИЧЕСКИЙ ГОНАДОТРОПИН р. пространственно затрудненные кетоны даже при очень сильном нагревании смеси. Выходы олефинов 60-90%. Осн. побочные продукты - смолы, конденсир. фосфонаты.
Показано, что на первой стадии ХОРИОНИЧЕСКИЙ ГОНАДОТРОПИН р. образуется фосфорилир. карбанион Считается, что к нему присоединяется карбонильное соединение и реализуется многостадийный механизм, аналогичный механизму Виттига реакции:

Во многие случаях образующиеся на первой стадии реакции карбанионы отличаются большей реакционное способностью по отношению к карбонильным соединение, чем реактивы Виттига (фосфиналкилены).
Фосфонаты с активир. группой СН2 в-положении может быть перед проведением ХОРИОНИЧЕСКИЙ ГОНАДОТРОПИН р. модифицированы путем введения в это положение атомов галогенов, алкильной группы и т. п., что позволяет синтезировать олефины сложного строения, например:

Кетены в условиях ХОРИОНИЧЕСКИЙ ГОНАДОТРОПИН р. дают аллены,дикетоны - сопряженные диены, оксиды олефинов - производные циклопропана.
X. р. используют в лабораторная практике. Открыта Л. Хорнером с сотрудниками в 1958.

Литература: Домбровский А. В., Домбровский В. А., "Успехи химии", 1966, т. 35, в. 10, с. 1771-87; Homer L. (u. a.], "Chem. Ber.", 1958, Bd 91, № 1, S. 61-63; Wads worth W. S., в кн.: Organic reactions, v. 25, N. Y.-L., 1977, p. 73-253; Stec W. J., "Acc. Chem. Res.", 1983, v. 16, № 11, p. 411-17.

Г. И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
керамогранит bergamo
купить землю по новорижскому шоссе 20 км от мкад в рассрочку
вентилятор вкк оренбург
мебель для ванны eurodesign

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)