ХОЛЕСТЕРИН (5-холестен-З-ол), молекулярная масса 386,66; жемчужные кристатлы, жирные на ощупь; температура плавления 149 °С, т. кип. 300-320 °С (с частичным разложением); -39° (в СНCl₃). Хорошо растворим в триэтиламине, бензоле, пиридине, амиловом спирте, хуже - в петролейном эфире, низших спиртах, ацетоне, диэтиловом эфире, уксусной кислоте, не растворим в воде, но образует с ней коллоидные растворы.

X. дает цветные реакции: с СНCl₃ в H₂SO₄ - красный цвет слоя СНCl₃ и флуоресцирующий зеленый цвет кислотного слоя; с подкисленным раствором СНCl₃ и уксусным ангидридом -розовое окрашивание, быстро меняющееся в красное, затем синее и, окончательно, в зеленое.
Характерное свойство ХОЛЕСТЕРИН- способность к образованию мол. комплексов со многие солями, кислотами, аминами, углеводами (например, с глюкозой - глюкохолестерины), белками, витамином D₃, сапонинами; в последнем случае соединение ХОЛЕСТЕРИН с сапонином дигитонином выпадает в виде нерастворимого осадка (на этом основано применение ХОЛЕСТЕРИН как противоядия при отравлении сапонинами).
Гидроксильная группа ХОЛЕСТЕРИН легко замещается хлором без инверсии. Так, под действием РCl₅ или SOCl₂ X. превращается в холестерилхлорид (формула I), восстановление которого Na в амиловом спирте приводит к-холестену (II); последний при каталитических гидрировании превращается в холестан (III):

X. образует простые и сложные эфиры с кислотами, в том числе с высшими жирными, входящими в состав клеточных мембран. При окислении СrO₃ ХОЛЕСТЕРИН превращается в 4-холестен-3-он, при действии активной МnО₂ - в 4,6-холестадиен-3-он. По двойной связи ХОЛЕСТЕРИН присоединяет Cl₂ с образованием и дихлоридов. Гидрирование ХОЛЕСТЕРИН над Pt приводит кхолестан--олу.
X.- основной стерин высших животных, однако присутствует практически во всех живых организмах, включая бактерии и синезеленые водоросли. В тканях животных содержится в свободный виде (например, в тканях нервной системы) или в виде эфиров с высшими жирными кислотами и служит их переносчиком. Наиболее количество ХОЛЕСТЕРИН - в мозге, печени, почках, надпочечниках. Нормальное содержание ХОЛЕСТЕРИН в крови человека составляет 160-220 мг в 100 мл. Нарушение холестеринового обмена является одной из причин атеросклероза и желчнокаменной болезни. Впервые ХОЛЕСТЕРИН выделен из желчных камней, почти целиком состоящих из ХОЛЕСТЕРИН Из пищевых продуктов ХОЛЕСТЕРИН больше всего в жирах, желтках яиц. На долю ХОЛЕСТЕРИН, получаемого с пищей, приходится около 30%.
Основное количество ХОЛЕСТЕРИН синтезируется самим организмом из сквалена с участием фермента холестеринэстеразы. Важнейшей биохимический функцией ХОЛЕСТЕРИН у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Другое направление метаболизма ХОЛЕСТЕРИН у позвоночных - образование желчных кислот и витамина D₃ (см. Витамин D). Кроме того, X. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитич. ядов. У насекомых поступающий с пищей ХОЛЕСТЕРИН используется для биосинтеза гормонов линьки - экдизонов.
У ряда животных постоянный уровень ХОЛЕСТЕРИН в организме регулируется по принципу обратной связи - при поступлении избытка X. его биосинтез в клетках организма ингибируется. У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание ХОЛЕСТЕРИН может значительно возрастать, особенно с приемом жирной пищи.
X. вьщеляют из спинного мозга животных экстрагированием ацетоном или из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина). Очищают ХОЛЕСТЕРИН быстрой кристаллизацией из уксусной кислоты.
Применяют ХОЛЕСТЕРИН главным образом для получения стероидных гормонов и производных на их основе, а также витамина D₃ и др. фармацевтич. препаратов.

Литература см. при ст. Стерины.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей