химический каталог




ХЛОРФЕНОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХЛОРФЕНОЛЫ, соединение общей формулы HOC6H5-nCln(n = 1-5). Кристаллы (табл.) с неприятным запахом. Хорошо растворим в органических растворителях, водных растворах NaOH, ограниченно - в воде.
Наиболее практическое интерес представляют монохлорфенолы и пентахлорфенол.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРФЕНОЛОВ
Соединение
Молекулярная масса
температура плавления,

оС

температура кипения, °С
К (25 °С, вода)
2-Хлорфенол
128,56
8,7
174,9
1,2634
1,5524
3,2 х 10-10
3-Хлорфенол
128,56
35
214
1,268
1,5565 (40оС)
14,0 х 10-10
4-Хлорфенол
128,56
43,2
219,8
1,306
1,5579
6,6 х 10-10
2,4-Дихлорфенол
163,06
45,0
210
2,4,5 -Трихлорфенол
197,11
69,5
246
1,490
_
_
2,3,4,5,6-Пентахлор-фенол
266,34
190
309,3 (с различные)
1,978 (22 °С)
1,2 х 10-10

Монохлорфенолы по свойствам аналогичны фенолам. При сплавлении с щелочами превращаются в соответствующие бифенолы. В промышлености их получают хлорированием фенола SO2Cl2 при 40 °С или Cl2 при 40-50 °С; соотношение п- и о-изомеров 65:35. 4-Хлорфенол получают также частичным гидролизом n-дихлорбензола водным раствором NaOH в этаноле, 3-хлорфенол - диазотированием м-хлоранилина с послед, замещением диазогруппы на гидроксильную.
Моно-, ди- и трихлорфенолы применяют в производстве азокрасителей, гербицидов. 4-Хлорфенол - исходный продукт в синтезе диаминоантрахинона, селективный растворитель при рафинировании минеральных масел, денатурирующий агент, дезинфицирующее и противогрибковое средство. 3-Хлорфенол применяют в производстве феноло-формальдегидных смол; 2-хлорфенол входит в состав ускорителей вулканизации, используется в синтезе 2,4-дихлорфенола и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.
2,4,5-Трихлорфенол - сырье для получения 2,4,5-трихлорфеноксиуксуснои кислоты и др. гербицидов.
Описанные выше ХЛОРФЕНОЛЫ горючи; для 4-хлорфенол КПВ 1,64-9,4%, температура вспышки 121 °С, для 2,4-дихлорфенола температура самовоспламенения 761 °С. Раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают экзему и ожоги кожи, поражение печени. ПДК в атм. воздухе для монохлорфенолов до 0,2 мг/м3, для 2,4-дихлорфенола и 2,4,5-трихлорфенола (в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования) соответственно 0,002 и 0,004 мг/л. ЛД50 для 2,4-дихлорфенола 480 мг/кг, для 2,4,5-трихлорфенола 750 мг/кг (крысы, перорально).
Для пентахлорфенола давление пара (Па): 2,67 (192,2 °С), 13,33 (239,6 °С), 53,32 (285 °С). При хлорировании в среде H2SO4 и HSO3Cl, а также при окислении конц. HNO3 он превращается в тетрахлор-n-бензохинон (хлоранил). При взаимодействие с алкилгалогенидами в спиртово-щелочной среде образует соответствующие эфиры, с сильными основаниями в спиртовой среде - соли, которые выделяются в виде кристаллогидратов, стойких до температуры 110 °С.
В промышлености пентахлорфенол получают щелочным гидролизом гексахлорбензола в среде этиленгликоля при 135-140 °С с последующей подкислением реакционное массы до рН 3-5 либо хлорированием фенола в присутствии AlCl3, FеCl3 или SbCl5.
Пентахлорфенол и его Na-соль - антисептики для древесины, кожи, целлюлозы, тканей, инсектициды, фунгициды, гербициды.
Пентахлорфенол негорюч, невзрывоопасен. Токсичен; проникает через кожу, раздражает слизистые оболочки глаз, кожу. ПДК в атм. воздухе 0,02 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 0,1 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л. ЛД50 100 мг/кг (мыши, накожно).

Литература: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1979.

Г. В. Моцарев.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
тренажеры волейбольные
видеорегистратор intro
Электрические котлы Wattek Eltek 15
мой маленький пони квн

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)