химический каталог




ХЛОРФЕНОКСИУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХЛОРФЕНОКСИУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ (О-хлорфенилгликолевые кислоты), соединение формулы I (п = 1-5). Наиболее пром. значение имеют 4-хлорфеноксиуксусная кислота (4-ХФУК, парафен, томато-фикс, томатон) и ее 2-метилпроизводное - 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (2М-4Х, МСРА, дикотекс, метаксон), а также 2,4-дихлорфеноксиуксусная (2,4-Д, акваклин) и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная (2,4,5-Т) кислоты (табл.).

X. к.- слабые кислоты; обладают свойствами карбоновых кислот и ароматических соединений. Легко образуют соли, ангидриды, хлорангидриды, эфиры, амиды и др. производные. С ароматические альдегидами вступают в реакцию Перкина с образованием производных коричной кислоты, например:

СВОЙСТВА ОСНОВНЫХ ХЛОРФЕНОКСИУКСУСНЫХ КИСЛОТ
Показатель
4-ХФУК
2М-4Х
2,4-Д
2,4,5-Т
Молекулярная масса
186,59
200,62
221,04
255,48
температура плавления, оС
159-160
120-120,2
141
158-159
температура кипения, °С
160/0,4 мм рт. ст.
Растворимость в Н2О,

г/л (20 °С)

0,68
0,63
0,54
0,192
Ка
9,6 х 10-4
5,4 х 10-4
23,0 х 10-4
ЛД50, мг/кг (мыши, перорально)
100
540-700
314-455
500

При хлорировании получаются продукты более глубокого хлорирования, например 2,4-Д при взаимодействии с Cl2 превращается в 2,4,6-трихлорфеноксиуксусную кислоту. Нитрование 2,4-Д приводит главным образом к 5-нитро-2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте (примесь - 6-нитроизомер). При нагревании ХЛОРФЕНОКСИУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ к. с HHal происходит гидролиз с образованием соответствующего хлорфенола и гликолевой кислоты; реакция быстрее всего протекает с HI и идет тем легче, чем выше кислотность образующегося фенола. Действие AlCl3 на хлорангидриды ХЛОРФЕНОКСИУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ к. приводит к образованию производных 4-хроманона:

Наиб, распространенный пром. способ получения Х. к. заключается в конденсации хлорфенолятов с солями монохлоруксусной кислоты в водной или органическое среде, напр:

Для уменьшения гидролиза продукта реакцию в водной среде проводят в избытке фенолята или с добавлением NaCl. При проведении процесса возможно образование высокотоксичных производных диоксина, например при синтезе 2,4,5-Т образуется 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин (ЛД100 Для животных 0,08-0,2 мг/кг):

Произ-во 2,4,5-Т этим способом постепенно сокращается.
Другой пром. метод получения - хлорирование феноксиуксусной кислоты, полученной конденсацией фенолята Na с хлорацетатом Na в водной среде, или ее производных (в частности, эфиров) действием Cl2, NaCIO, смесью NaClO3 с НCl, суль-фурилхлорида или хлорамина. Наиболее распространен метод прямого хлорирования; реакцию проводят в расплаве кислоты, органическое растворителе, в присутствии катализаторов (I2, Fe-стружки) или водно-щелочной среде с эквимолярным количеством Cl2 при повышенной температуре. Например, эфиры 2,4-Д получают взаимодействие Cl2 с эфирами феноксиуксусной кислоты при 150 °С:

2,4,5-Т получают хлорированием 2,5-дихлорфеноксиуксусной кислоты в органическое растворителе при 90-120 °С.
Все ХЛОРФЕНОКСИУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ к. и их производные (ангидриды, хлорангидриды, эфиры, амиды и др.) - биологически активные вещества - главным образом гербициды и регуляторы роста растений, а также бактерициды, фунгициды, репелленты, овициды. Широко используются для борьбы с двудольными сорняками в посевах хлебных злаков и техн. культур (2,4-Д, 2М-4Х в дозах 0,2-2 кг/га), с кустарниками и древесной порослью (2,4,5-Т в дозах 5-7 кг/га применяют обычно в виде бутилового эфира в смеси с бутиловым эфиром 2,4-Д); 4-ХФУК - регулятор роста растений для получения паргенокарпич. плодов томатов. Наиболее сильным гербицидным действием обладают эфиры ХЛОРФЕНОКСИУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ к., причем для достижения равного с действием кислоты эффекта требуется в 2-3 раза меньшая доза препарата. ПДК в воздухе рабочей зоны для 2М-4Х и 2,4-Д -1,0 мг/м3.
Общий объем производства ХЛОРФЕНОКСИУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ к. и их производных в России около 50 тысяч т в год (1990); более 1/2 объема приходится на эфиры ХЛОРФЕНОКСИУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ к. (около 1500 препаратов).

Литература: Мельниковы. Н., Пестициды. Химия, технология и применение, М., 1987; Каспаров В. А., Промоненков В. К., Применение пестицидов за рубежом, М., 1990.

А. А. Заликин.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
менеджер по продажам курсы москва
ножи для сыра fissler цена
заказать гироскутер не дорогие
курсы кампьютерные для пенсионеров в строгино

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)