химический каталог




ХЛОРТОЛУОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХЛОРТОЛУОЛЫ. Различают ХЛОРТОЛУОЛЫ, содержащие атомы хлора в ароматические ядре (метилхлорбензолы; общая формула СН3С6Н5-nCl, где п = 1-5), в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи. О последних см. Бензальхлорид, Бензилхлорид, Бензотрихлорид.
Наиболее практическое интерес представляют метилхлорбензолы -главным образом монохлортолуолы (толилхлориды) и дихлортолуолы. Бесцв. жидкости (табл. 1); хорошо растворим в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

Табл. 1. - СВОЙСТВА МЕТИЛХЛОРБЕНЗОЛОВ
Соединение
Молекулярная масса
Температура плавления, °С
температура кипения, °С
2-Хлортолуол*
126,6
-35,1
159,1
1,0825
1,5268
3-Хлортолуол**
126,6
-47,8
162
1,0722
1,5210
4-Хлортолуол
126,6
7,5
162
1,0690
1,5211
2,4-Дихлортолуол
161,03
-13,5
198—200
1,2530
1,5450
2,6-Дихлортолуол
161,03
-11,5
199
1,2680
1,5505
3,4-Дихлортолуол
161,03
-15,3
208,9
1,2475
1,5471

Теплопроводность при 25 °С 0,1272 Вт/(м х К); 0,88 мПа х с (30 °С); 33,9 мН/м (15 °С). **Теплопроводность при 20 °С 0,1234 Вт(м х К); 6,08.
X. по свойствам - типичные представители ароматических соединений. В промышлености их получают жидкофазным хлорированием толуола Cl2 в присутствии FeCl3. 3-Хлортолуол и 2,6-дихлортолуол синтезируют также диазотированием соответственно м-толуидина и 2,6-диаминохлортолуола с последующей замещением диазогруппы на Cl по Зандмейера реакции.
При жидкофазном хлорировании ХЛОРТОЛУОЛЫ газообразным Cl2 при 80-90 °С и УФ облучении или в присутствии 2,2"-азо-бис-изобугиронитрила образуются различные хлорпроизводные - хлорбензилхлориды [(хлорметил)хлорбензолы, формула I], хлорбензальхлориды [(цихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидендихлориды, II] и хлороензотрихлориды [(трихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидентрихлориды, III]. Представляют собой бесцв. жидкости или кристаллы (табл. 2) с резким раздражающим запахом. растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств. в воде.

2- и 3-Хлорбензальхлориды препаративно получают взаимодействие 2- и 3-хлорбензальдегидов с РCl5 или SOCl2, 4-хлорбензальхлорид - хлорированием бензальдегида в присутствии I2. 3-Хлороензотрихлорид может быть получен с хорошим выходом хлорированием бензотрихлорида при 60-70 °С в присутствии I2.
X. применяют в производстве красителей и пестицидов, различные хлорпроизводных. ХЛОРТОЛУОЛЫ- горючие вещества; для 4-Х. температура вспышки 42 °С (закрытый тигель), 52 °С (открытый тигель), температура самовоспламенения 573 С; температурные пределы воспламенения 34-71 °С.
X. раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, вызывают воспаление при попадании на кожу. ПДК в атм. воздухе 0,01-0,02 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2-0,5 мг/л.

Табл. 2. - СВОЙСТВА (ХЛОРМЕТИЛ)ХЛОРБЕНЗОЛОВ
Соединение
Молекулярная масса
Температура плавления, oС
температура кипения, oС
2-Хлорбензилхлорид*
161,03
-17
217
1,2745
1,5550
З-Хлорбензилхлорид**
161,03
215
1,2707
1,5568
4-Хлорбензил хлорид***
161,03
31
222
1,2723
1,5560
2-Хлорбензальхлорид
195,48
228,5
1,3990 (15 °С)
1,5660
3-Хлорбензальхлорид
195,48
235-237
4-Хлорбеюальхлорид
195,48
236
2-Хлорбензотрихлорид
229,92
29,4
264,3
1,5186
1,5836
3 -Хлорбензотрихл орид
229,92
255
1,495 (14 °С)
1,4461
4-Хлорбензотрихлорид
229,92
245
1,4947 (30 °С)
1,4463

7,67 х 10-30Кл х м;6,87 х 10-30 Кл х м; 5,80 х 10-30 Кл х м.

Литература: Промышленные хлороорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда звуковой аппаратуры цены
Рекомендуем компанию Ренесанс - лестница уличная в дом металл - всегда надежно, оперативно и качественно!
стул для посетителей изо хром
Выгодное предложение в КНС Нева на WD Original WDBVND0040JBK-EEUE с доставкой по Санкт-Петербургу

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)