химический каталог




ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ, введение хлорметильной группы СН2Cl в молекулу органическое соединение Особенно гладко протекает X. ароматические соединение (реакция Блана). Реакцию осуществляют действием формальдегида и НCl в присутствии кислот Льюиса или протонных кислот (ZnCl2, A1Cl3, SnCl4, H2SO4, H3PO4), например:


Вместо формальдегида можно использовать триоксиметилен, параформ, ацетали формальдегида. Легкость реакции зависит от природы заместителей; электронодонорные заместители ускоряют реакцию. Легко хлорметилируется нитробензол, м-динитробензол в реакцию не вступает. X. аминов и фенолов приводит к полимерным продуктам. ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ нафталина протекает в присутствии ледяной СН3СООН и Н3РО4.
При ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ ароматические соединение могут образовываться соединение, содержащие 2, 3 (и более) хлорметильные группы; для получения монозамещенного продукта применяют 4-5-кратный избыток исходного соединение
Механизм ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ включает образование гидроксиметилпроизводного, которое далее под действием НCl превращается в хлорметилзамещенное соединение; атакующим электрофилом служит гидроксиметил-катион:

Аналогично ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ осуществляют фторметилирование, бромметилирование и иодметилирование с использованием соответствующих галогеноводородных кислот.
X. можно проводить с помощью хлорметилалкиловых эфиров, например:

Хлорметилэтиловый эфир применяют для введения хлорметильной группы в полистирол; реакцию проводят в диоксане в присутствии ZnCl2.
X. азотсодержащих соединение может быть осуществлено путем замещения атома хлора, например:

X. используют для получения бензилхлорида, хлорметильных производных ксилолов, псевдокумола и др. Реакция предложена Г. Бланом в 1923.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 353-55; Мищенко ГЛ., Вацуро К.В., Синтетические методы органической химии, М., 1982, с. 390-91.

Л. Н. Максимова.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
волейбольная форма новосибирск
продам участок с газом новорижскому шоссе
игнитор
купить в таганроге шашечки для такси

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)