химический каталог




ХЛОРАНИЛИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХЛОРАНИЛИНЫ (аминохлорбензолы), соединение общей формулы NH2C6H5-nCln. Наиболее практическое значение имеют 2-, 3- и 4-Х. (формула I), 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-дихлоранилины и 2,4,5-трихлоранилин.
X.- бесцв., окрашивающиеся на воздухе кристаллы или жидкости (табл.); легко растворим в большинстве органическое растворителей, кислотах, не растворим в воде (за исключением 4-Х.). Слабые основания; с минеральных кислотами образуют соли.

X. обладают свойствами ароматических соединений. С 1,3,5-тринитробензолом и органическое кислотами ХЛОРАНИЛИНЫ образуют окрашенные комплексы, например комплекс 2,4,5-тринитрохлоранилина с пикриновой кислотой, температура плавления 82,5 °С. Легко вступает в реакции электроф. замещения; так, нитрование 4-Х. при -20 °С приводит к смеси 2- и З-нитро-4-хлоранилинов, нитрование 2,5-дихлоранилина - к соответствующему 4-нитроанилину, хлорирование 3,4-дихлоранилина в СНCl3 - к 2,3,4,6-тетрахлоранилину. ХЛОРАНИЛИНЫ легко алкилируется диметилсульфатом при нагревании и ацетилируется (СН3СО)2О в бензоле с образованием соответствующих N-производных; дихлоранилины ацетилируются значительно труднее. 2-, 3- и 4-Х. легко диазотируются разбавленый HNO2 в разбавленый НCl при 0°С с образованием солей диазония, применяющихся в производстве азокрасителей. С альдегидами и кетонами ХЛОРАНИЛИНЫ дают Шиффовы основания, например нагревание 2-Х. с бензальдегидом приводит к N-бензилиден-2-хлоранилину. 4-Х. в присутствии м-нитробензолсульфокислоты взаимодействие с глицерином по Скраупа реакции с образованием 6-хлорхинолина, легко фосгенируется в присутствии безводного НCl в диоксане при 70-75 °С до 4-хлорфенилизоцианата, который при 25 °С с диметиланилином дает гербицид моноурон.

СВОЙСТВА ХЛОРАНИЛИНОВ
Молекулярная масса
Температура плавления, °С
температура кипения, °С
рКа
Кл х м (20 °С, бензол)
2а
127,6
-12б, -2в
209-210
1,2125
1,5921
2,64
5,90 х 10-30
3
127,6
-10,4
230-231
1,2157
1,5942
3,50
8,04 х 10-30
4
127,6
70,45
231-232
1,175 (70 °С)
3,97
9,91 х 10-30
2,3
162,0
24
252
1,383 (25 оС)
2,4
162,0
63
245
1,567
2,4
2,5г
162,0
50
251
5,60 х 10-30
3,4
162,0
72
272
3,5
162,0
51-53
260
_
_
_
2,4,5
195,6
96,5
270

аТемпература плавления гидрохлорида 235 оС (в запаянном капилляре). бДля а-формы. вДля в-формы. г Температура плавления гидрохлорида 165 оС, сульфата 196-197 °С.

В промышлености ХЛОРАНИЛИНЫ получают гидрированием соответствующих хлорнитробензолов (Pt-катализатор, 50-100 °С, 0,25-3 МПа); во избежание дегалогенирования применяют добавки (0,1-1% по массе) MgO, CaO, пиперидина или морфолина.
Х- азогены при производстве азокрасителей, пигментов, капрозолей, сырье для получения лек. средств, гербицидов и инсектицидов.
Для 2-, 3- и 4-Х. температура вспышки соответственно 127,2, 124 и 123 °С, температура воспламенения 707, 688 и 650 °С. ХЛОРАНИЛИНЫ поражают центральное нервную систему, печень и почки; всасываются через кожу. ЛД50 256 (2-Х.), 334 (3-Х.), 228 (4-Х.) мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны 0,05-0,3 мг/м3; ПДК 2,5- и 3,4-дихлоранилинов в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,05 мг/л.

Литература: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с авт., т. 1, Л., 1956, с. 105; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с/188-90; Ullmann"s Encyklopаdie, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974, S. 570; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y., 1978, p. 318; там же, v. 7. N.Y., 1979, p. 820; там же, v. 12, N.Y., 1980, p. 300, 319, 327.

С. И. Диденко.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
свитера в ульяновске
цена установки сигнализации с автозапуском
португальская керамика посуда
бурда моден курсы кройки и шитья самара

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)