химический каталог




ХИТИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХИТИН, высокомол. линейный полисахарид, построенный из остатков N-ацетил--D-глюкозамина с 14-связями между ними (см. формулу). Деацетилированные (частично или полностью) полимеры, встречающиеся в природе или получаемые химический обработкой ХИТИН, носят назв. хитозанов.

X. широко распространен в природе, являясь опорным компонентом клеточной стенки большинства грибов и некоторых водорослей, наружной оболочки членистоногих и червей, некоторых органов моллюсков.
Аналогия в химический строении ХИТИН и целлюлозы приводит к близости их физических-химический свойств, что позволяет им выполнять сходные функции в живых системах. Как и молекулы целлюлозы, молекулы ХИТИН обладают большой жесткостью и выраженной склонностью к межмол. ассоциации с образованием высокоупорядоченных надмол. структур. Известно несколько типов таких кристаллич. образований ( -хитины), которые различаются степенью упорядоченности и взаимной ориентацией отдельных полимерных цепей. ХИТИН не растворим в воде, и его удается растворить только в присутствии агентов, эффективно разрывающих водородные связи (насыщенный водный раствор LiSCN, 5-10%-ный раствор LiCl в ДМСО или N,N-диметилацетамиде).
Биосинтез хитина происходит в особых клеточных органеллах (хитосомах) с участием фермента хитинсинтетазы путем последоват. переноса остатков N-ацетил-D-глюкозамина из уридиндифосфат-N-ацетил-D-глюкозамина на растущую полимерную цепь. Хитозан, наличие которого особенно характерно для клеточных стенок некоторых грибов, образуется путем ферментативного N-деацетилирования X.
В природе ХИТИН находится в комплексе с другими полисахаридами и минеральных веществами и ковалентно связан с белком. Для выделения X. пользуются его нерастворимостью и большой химический стойкостью, переводя в раствор сопутствующие компоненты сырья. Так, панцири крабов или омаров, содержащие до 25% ХИТИН, деминерализуют соляной кислотой, белки растворим в горячей щелочи, отбеливание ХИТИН проводят Н2О2. Более мягкие условия выделения заключаются в деминерализации комплексонами и обработке окислителями при нейтральных рН. Получаемый таким способом ХИТИН имеет мол. массу порядка несколько миллионов.
X. медленно растворим в конц. НCl и H2SO4 с деструкцией полимерных цепей. Для прспаративного получения хитоолигосахаридов разработаны условия частичного кислотного гидролиза, сольволиза жидким HF и ферментативного расщепления. При продолжит. нагревании с сильными минеральных кислотами образуется D-глюкозамин. При нагревании с сильными щелочами происходит N-деацетилирование с образованием хитозана; практически получаемые образцы хитозанов обычно имеют мол. массу порядка (1-5) х 105 и могут различаться остаточным содержанием ацетильных групп.
X. является вторым после целлюлозы по распространенности природным биополимером. Его ежегодное образование составляет несколько десятков миллиардов тонн. Наиболее доступными источниками ХИТИН служат отходы промысла морских беспозвоночных и мицелий низших грибов. Практич. использование немодифицированного ХИТИН сдерживается его плохой растворимостью. Хотя волокна и пленки из ХИТИН обладают ценными свойствами, до сих пор отсутствует экономичный и удобный с технол. точки зрения метод их получения. Более перспективен хитозан, который растворим в кислотах с образованием солей, дающих высоковязкие растворы. Хитозан дает прочные соединения с белками, анионными полисахаридами, образует хелатные комплексы с металлами и т. д., на чем основано его применение для удаления белка из сточных вод в производстве пищевая продуктов (мясная, рыбная, молочная промышленость, сыроделие), создания хелатирующих ионообменников, иммобилизации живых клеток в биотехнологии, при изготовлении мед. препаратов, отделке бумаги и текстильных волокон. Некоторые N-ацилпроизводные хитозана - хорошие гелеобразователи; при ацилировании хитозана производными дикарооновых кислот получают поперечносшитые гели, удобные для иммобилизации ферментов. Алкилирование аминогрупп хитозана можно проводить действием альдегидов или кетонов с последующим восстановлением оснований Шиффа. Получаемый по этой схеме из хитозана и глиоксиловой кислоты N-карбоксиметилхитозан обладает высоким сродством к переходным металлам за счет хелатирования.
X., подобно многим растит. полисахаридам, активирует макрофаги и способствует увеличению продукции антител В-клетками. X. и хитозан стимулируют животные клетки, участвующие в иммунологич. защите против раковых клеток и патогенов. Хитозан обладает выраженной гипохолестеринемич. и гиполипидемич. активностью. ХИТИН и хитозан ускоряют заживление ран, различные сульфатированные производные хитозана, особенно сульфат N-карбоксиметилхитозана, обладают свойствами антикоагулянтов крови.

Литература: Muzzarelli R. A. A., Chitin, Oxf.- N.Y., 1977.

А. И. Усов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.02.2017)