химический каталог




ХИРАЛЬНОСТЬ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХИРАЛЬНОСТЬ, свойство объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. В химии рассматривается ХИРАЛЬНОСТЬ индивидуальных молекул и их агрегатов.
Противоположное ХИРАЛЬНОСТЬ свойство - ахиральность, когда отображение в плоском зеркале совместимо с исходной фигурой.
Наряду с конфигурацией и конформацией (см. Конфигурация стереохимическая, Конформационный анализ)X. основное, фундам. понятие стереохимии. Мат. условием ХИРАЛЬНОСТЬ является отсутствие зеркально-поворотных осей симметрии Sn. Хиральные молекулы принадлежат к точечным группам симметрии, имеющим в качестве элементов симметрии только простые поворотные оси,- это группы Сп, Dn, Т, О, I.
Хиральные молекулы существуют в виде пар энантиомеров (см. Изомерия), различающихся только знаком оптический вращения (см. Оптическая активность), которое связано с конфигурацией. Если в молекуле содержится более одного хирального фрагмента, то она существует в виде диастереомеров, различающихся по физических и химический свойствам. Ахиральную молекулу называют прохиральной, если единичным структурным изменением в ней можно образовать хиральный фрагмент, например (звездочкой обозначен хиральный центр):

Различают центральную, осевую, планарную, винтовую и топологическую ХИРАЛЬНОСТЬ Первые 4 вида характеризуются наличием соответствующего элемента ХИРАЛЬНОСТЬ: центра, оси, плоскости, винтовой поверхности (например, в гелиценах, имеющих структуру спирального типа), а последняя - наличием топологич. связи (см. Топология), как в трилистном узле, или в сочетании этой связи со структурной несимметричностью, как в катенанах (рис.). Планарная ХИРАЛЬНОСТЬ характерна для многих металлоорганическое соединение, например для-комплексов олефинов, аренов. Для энантиоморфных кристаллов целесообразно говорить о хиральной поверхности.

Рис. Молекулы с различные элементами X.: а - центр; б - ось; в - плоскость; г -винтовая поверхность; д - топологич. связь; А, В, С, D - различные атомы или группы атомов, М - атом металла, L - лиганд.

X. лежит в основе концепции энантиотопии - диастереотопии (см. Топные отношения). Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешний хиральной молекулой, например растворителя.
Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, ХИРАЛЬНОСТЬ имеет решающее значение при синтезе сложных соединений, обладающих фармакологич. свойствами. Энантиоселективный синтез оптически активных биологически активных соединений называют хиральным синтезом. ХИРАЛЬНОСТЬ играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, ферроэлектриков и др.

Литература см. при ст. Стереохимия.

В. И. Соколов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
ремонт холодильников на дому цена москва
светящиеся таблички с адресом
мазок из уретры на флору
цветные контактные линзы для темных глаз

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.08.2017)