химический каталог




ХИНУКЛИДИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХИНУКЛИДИН (1-азабицикло[2.2.2]октан), молекулярная масса 111,19; бесцв. летучие кристаллы; температура плавления 158-159 °С (с возгонкой); хорошо растворим в органических растворителях и воде.

X.- основание, рКа2,9; с кислотами образует соли, температура плавления гидрохлорида 315 °С, пикрата 280 С, хлорплатината 238-240 °С (с разд.); с алкилгалогенидами -четвертичные соединения, т. пл. иодэтилата 270-272 °С.


Молекула ХИНУКЛИДИНА - бициклический система с узловым атомом N; каждый из циклов имеет жестко закрепленную форму ванны. Несвязанная электронная пара у атома N строго ориентирована по оси бицикла и не взаимодействие с соседними аксиальными связями С — Н.
X.- устойчив к действию кипящих НCl, HI, кислого раствора КМnО4. Легко алкилируется при взаимодействии с электроф. агентами, например СН3I, (СН3)2СНI; с (C2H5)3N, (CH3)3B образует аддукты; на Pd/C при 300 °С подвергается дегидрогенолизу с образованием 4-этилпиридина.
Среди производных ХИНУКЛИДИН хорошо изучены 2-оксохинуклидин (формула I) и его производные. Формально являясь бициклический амидом, соединение I (рКа 5,3-5,6) проявляет свойства аминокетонов; в отличие от обычных амидов присоединяет протон по атому О; при взаимодействии с протонными нуклеофилами (Н2О, амины, спирты и др.) выступает как ацилирующий агент, при этом реакция протекает с разрывом связи N — С(О) и образованием амидов, кислот, сложных эфиров и др.

X. и его алкилзамещенные может быть получены по следующей схемам:

Соед. I получают внутримол. ацилированием из производного пиперидина:

X.- структурный фрагмент некоторых хинолиновых алкалоидов групп цинхонина - цинхонамина (выделены из растений рода Cinchona; см. Хинин), сарпагина - аймалина (из растений рода Rauwolfia; см. Аймалин), макузина (из растений рода Strychnos; см. Стрихнин). Многие производные ХИНУКЛИДИН- лек. средства, например ацеклидин (см. Холиномиметические средства), оксилидин, фенкарол и др.

Литература: Яхонтов Л. Н., Михлина Е. Е., "Химия гетероциклический соединений", 1975, №8, с. 1011-25; Коробицына И. К. [и др.], "Химия гетероциклический соединений", 1983, №2, с. 147-69; Mashkov sky M.D., Yakhontov L. N., Churukanov V. V., Handbook of experimental pharmacology, ed. by D. A. Kharkevich, v. 79, В.- N. Y., 1986, p. 371-82.

Л. Н. Яхонтов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
электрический камин маленький
машины на свадьбу недорого
Боровичи Стол обеденный Люкс раздвижной + 4 табурета прямая нога
щит управления вентилятором шсау вду веза цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.02.2017)