ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле остаток n-хинонимина или n-хинондиимина (см. Хинонимины), например N-арилпроизводные формулы I (R = О или NH, R" = Н). Обладают яркими глубокими цветами от синевато-красного до зеленого, но отличаются малой светостойкостью и очень малой устойчивостью к действию химический реагентов.

Под действием восстановителей образуют бесцв. лейкосоединения - диариламины, под действием окислителей - хиноны. Разбавленные кислоты расщепляют ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ к. по двойной связи азот-хиноидное ядро, например:

Введение в ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ к. электронодонорных заместителей приводит к глубоко окрашенным соединение, обладающим сродством к волокну и значительной красящей способностью.
X. к. получают совместным окислением ароматические диамина (или аминофенола) и ароматические амина (или фенола) Na₂Cr₂O₇ (К₂Сr₂О₇) в кислой среде либо NaClO в щелочной среде при низкой температуре. Другой способ - взаимодействие нитрозоариламинов с ариламином или фенолом. При окислении смеси 4-аминофенола и фенола, а также взаимодействие 4-нитрозофенола с фенолом образуется индофенол синий (I; R= О, R" =ОН). При окислении смеси 1,4-арилендиамина с фенолом либо 4-аминофенола с ариламином получают индоанилины, которые существуют в двух таутомерных формах (оттенки от синего до синевато-зеленого):

Индоанилины может быть получены также взаимодействие 4-нитрозоариламина с фенолом или 4-нитрозофенола с ариламином. Из индоанилинов применяют-нафтоловый синий (II; 605 нм) - основной ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ к., получаемый взаимодействие n-нитрозодиметиланилина с-нафтолом при 0-5 °С:

Окисление смеси 1,4-арилендиамина с ариламином приводит к индаминам (I; R = NH, R" = NH₂, NAlk₂); последние имеют глубокие цвета от синего до зеленого (особенно четвертичные соли). Простейший краситель этой группы - зеленый Биндшедлера (см. Оксазиновые красители).
Известна группа достаточно устойчивых X. к., содержащих атомы серы. Последние пригодны в качестве дисперсных красителей для полиэфирных волокон. К ним относятся ярко-желтый ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ к. (Ш, 444 нм), оранжевый ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ к. (IV, 483 нм), синевато-красный ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ к. (V, 519 нм), фиолетовый ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ к. (VI, 545 нм).

Из-за низкой химический стойкости ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИк. не применяют для крашения большинства волокнистых материалов. Их используют для крашения бумаги, в полиграфии и лакокрасочном производстве.
Большое значение имеют ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ к. в цветной фотографии, где с их участием воспроизводятся голубые (синие) и смешанные цвета, в которых голубые комбинируются с другими, например с желтыми - для получения зеленых окрасок, с красными -фиолетовых и т. д. В качестве голубых компонентов используют производные-нафтола, например соединение VII, которое в процессе цветного проявления окисляется засвеченным бромидом серебра совместно с цветным проявителем (N, N-диэтил-1,4-фенилендиамином) с образованием голубого ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ к. (VIП; 605 нм):

X. к.- промежуточные продукты в синтезе оксазиновых, тиазиновых, диазиновых, сернистых и кубовых красителей. Некоторые X. к. применяют в качестве окислит.-восстановит. индикаторов.

Литература: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957; Химия синтетических красителей, под ред. К. Венкатарамана, пер. с англ., т. 4, Л., 1975; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984.

Б. И. Степанов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей