ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток хинолина или некоторых его производных. Включают более 300 представителей. Выделены из растений 14 семейств, а также некоторых микроорганизмов и животных. Наиболее богатые ими растения семейства рутовых (Rutaceae), мареновых (Rubiaceae), парнолистниковых (Zygophyliaceae) и сложноцветных (Compositae).
Различают следующей основные группы ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а.: 1) простые хинолины (общая формула I; R = Н, ОСН₃, R" = алкил, арил), 4-хинолоны (II; R = Н, СН₃, R" = Н, алкил, арил) и 2-хинолоны (III; R = Н, СН₃, R" = Н, алкил, алкенил); 2) гемитерпеноидные и терпеноидные трициклический производные типов IV-Х; З) фуранохинолины, к к-рым относятся, в частности, производные диктамнина (XI; R = ОСН₃) и соединение типа ХII; 4) димерные алкалоиды, например ХIII. К ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. иногда относят также соединение, содержащие кроме хинолина остатки хинуклидина (в частности, хинин),-карболина (как в XIV) и др.; однако чаще их выделяют в отдельный класс алкалоидов, специфичный для растений определенных родов, например хинного дерева (Cinchona), селитрянки (Nitraria).

Каждой группе алкалоидов присущи характерные химический и спектральные свойства. Общие свойства Л. а., содержащих в положениях 2 или 4 метоксигруппу: а) способность изомеризоваться при нагревании с СН₃I в N-метил-2(или 4)-хинолоны (например, IV изомеризуется в V, VI - в VII); б) легкость гидролиза (дементирования) в щелочной или кислой среде, например, XI (R = OCH₃) XI (R=OH). Природные и синтетич. четвертичные ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. при пиролизе или нагревании с безводным пиридином превращаются в соответствующие третичные основания, например соединение XV в IV.
2-Хинолоны, например, 4-метокси-3-пренил-2-хинолон [III; R = CH₃, R" = СН₂СН = С(СН₃)₂] при нагревании с конц. НCl или НВr в ледяной СН₃СООН образует трициклические X. а. типа VII и IX.
Характерная реакция фуранохинолиновых алкалоидов (XI) -гидрогенолиз фуранового кольца с образованием З-этил-2-хинолоновых производных (III; R = СН₃, R" = С₂Н₅).
Для исследования структуры ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. используют спектральные методы. По значению максимумов поглощения в ЙК и УФ спектрах и характеру их смещения в зависимости от рН среды различают не только группы X. а., но и иногда положения заместителей. Mace-спектрометрия позволяет установить принадлежность алкалоида к определенной группе и различать такие близкие изомеры, как V и VII; VIII и IX. По положению и интегральной интенсивности полосы поглощения в области 1610-1665 см^-1 ИК спектра можно различить 2- и 4-хинолоны, а также изомерные соединения V и VIII, VII и IX. В большинстве случаев о полной структуре ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. можно судить по данным спектров ЯМР ¹Н и ¹³С.
Различные ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. имеют разных биогенетич. предшественников. Так биосинтез хинина и производных кинуреновой кислоты (I; R = ОН, R" = СООН) осуществляется из триптофана, а ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. семейства рутовых (соединение I-ХIII, XV) - из антраниловой кислоты.
X. а. обладают широким спектром физиологич. активности. Большинство алкалоидов оказывает успокаивающее действие на центральное нервную систему: некоторые из них, например флиндерсин (X), проявляют антифидантные свойства. В медицине применяется хинин и эхинопсин (II; R = CH₃, R" = Н) как стимулятор центральное и периферич. нервной системы.

Литература: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакологах растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980; Беесонова И. А., Юнусов С. Ю., "Химия природные соединение", 1989, № 1, с. 4-18; Маnske R.H.E, Rodrigо R., в кн.: The Alkaloids, v. 17. N. Y., 1979, p. 105-200.

И. А. Бессонова.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей