химический каталог




ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток хинолина или некоторых его производных. Включают более 300 представителей. Выделены из растений 14 семейств, а также некоторых микроорганизмов и животных. Наиболее богатые ими растения семейства рутовых (Rutaceae), мареновых (Rubiaceae), парнолистниковых (Zygophyliaceae) и сложноцветных (Compositae).
Различают следующей основные группы ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а.: 1) простые хинолины (общая формула I; R = Н, ОСН3, R" = алкил, арил), 4-хинолоны (II; R = Н, СН3, R" = Н, алкил, арил) и 2-хинолоны (III; R = Н, СН3, R" = Н, алкил, алкенил); 2) гемитерпеноидные и терпеноидные трициклический производные типов IV-Х; З) фуранохинолины, к к-рым относятся, в частности, производные диктамнина (XI; R = ОСН3) и соединение типа ХII; 4) димерные алкалоиды, например ХIII. К ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. иногда относят также соединение, содержащие кроме хинолина остатки хинуклидина (в частности, хинин),-карболина (как в XIV) и др.; однако чаще их выделяют в отдельный класс алкалоидов, специфичный для растений определенных родов, например хинного дерева (Cinchona), селитрянки (Nitraria).

Каждой группе алкалоидов присущи характерные химический и спектральные свойства. Общие свойства Л. а., содержащих в положениях 2 или 4 метоксигруппу: а) способность изомеризоваться при нагревании с СН3I в N-метил-2(или 4)-хинолоны (например, IV изомеризуется в V, VI - в VII); б) легкость гидролиза (дементирования) в щелочной или кислой среде, например, XI (R = OCH3) XI (R=OH). Природные и синтетич. четвертичные ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. при пиролизе или нагревании с безводным пиридином превращаются в соответствующие третичные основания, например соединение XV в IV.
2-Хинолоны, например, 4-метокси-3-пренил-2-хинолон [III; R = CH3, R" = СН2СН = С(СН3)2] при нагревании с конц. НCl или НВr в ледяной СН3СООН образует трициклические X. а. типа VII и IX.
Характерная реакция фуранохинолиновых алкалоидов (XI) -гидрогенолиз фуранового кольца с образованием З-этил-2-хинолоновых производных (III; R = СН3, R" = С2Н5).
Для исследования структуры ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. используют спектральные методы. По значению максимумов поглощения в ЙК и УФ спектрах и характеру их смещения в зависимости от рН среды различают не только группы X. а., но и иногда положения заместителей. Mace-спектрометрия позволяет установить принадлежность алкалоида к определенной группе и различать такие близкие изомеры, как V и VII; VIII и IX. По положению и интегральной интенсивности полосы поглощения в области 1610-1665 см-1 ИК спектра можно различить 2- и 4-хинолоны, а также изомерные соединения V и VIII, VII и IX. В большинстве случаев о полной структуре ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. можно судить по данным спектров ЯМР 1Н и 13С.
Различные ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. имеют разных биогенетич. предшественников. Так биосинтез хинина и производных кинуреновой кислоты (I; R = ОН, R" = СООН) осуществляется из триптофана, а ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. семейства рутовых (соединение I-ХIII, XV) - из антраниловой кислоты.
X. а. обладают широким спектром физиологич. активности. Большинство алкалоидов оказывает успокаивающее действие на центральное нервную систему: некоторые из них, например флиндерсин (X), проявляют антифидантные свойства. В медицине применяется хинин и эхинопсин (II; R = CH3, R" = Н) как стимулятор центральное и периферич. нервной системы.

Литература: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакологах растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980; Беесонова И. А., Юнусов С. Ю., "Химия природные соединение", 1989, № 1, с. 4-18; Маnske R.H.E, Rodrigо R., в кн.: The Alkaloids, v. 17. N. Y., 1979, p. 105-200.

И. А. Бессонова.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
посуда для индукции
подарки на день пограничника 28 мая
курсы кройки и шитья выхино
курсы компьютерные программа корел

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)