химический каталог




ХИНОКСАЛИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХИНОКСАЛИН, молекулярная масса 130,15; бесцв. кристаллы; температура плавления 28 °С, температура кипения 220-223 °С, 108-111 оС/12 мм рт. ст.; 1,69 х 10-30 Кл х м; сравнительно сильное основание (рКа0,51). Хорошо растворим в воде и большинстве органическое растворителей; с водой образует гидрат, температура плавления 37 оС.

X.--дефицитное гетероароматические соединение Легко вступает в реакции нуклеоф. присоединения и восстановления, например:

Электроф. замещение протекает по бензольному кольцу ХИНОКСАЛИН в жестких условиях, например нитрование смесью конц. HNO3 и олеума при 90 °С (в течение суток) приводит к образованию смеси 1,5% 5-нитро- и 24% 5,6-динитрохиноксалина.
X. инертен к окислению HNO3 и К2Сr2О7, однако окисление КМnО4 в щелочном растворе сопровождается расщеплением бензольного кольца с образованием 2,3-пиразиндикарбоновой кислоты, окисление персульфатом аммония дает 2,3-дигидроксихиноксалин (выход 30%).
X. легко превращается в N-оксиды, например окисление 1 эквивалентом надуксусной кислоты приводит к 1-оксиду, избытком кислоты - к 1,4-диоксиду. Дальнейшее восстановит. хлорирование моно- или ди-N-оксидов X. действием РОCl3 идет с образованием соответственно 2-хлор- и 2,3-дихлорпроизводных X.
Получают ХИНОКСАЛИН конденсацией о-фенилендиамина с глиоксалем или его бисульфитным производным при 60 °С.
X. - структурный фрагмент некоторых природные соединение, например пептидного антибиотика эхиномицина. Некоторые производные ХИНОКСАЛИН обладают противовес палит., антибактериальной (например, сульфахиноксалин), анальгетич. и противомалярийной активностью.

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 373-403; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160; Sakata G., Мakinо К., "Heterocycles", v. 27,1988, p. 2481.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить люстру luciano ricci
Надувной батут FreeTime Арена 78315
подвесные подставки под телевизор
купить тент для садовой качели

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)