химический каталог




ХИНИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХИНИН, важнейший из хинных алкалоидов, представляющих специфический группу, свойственную определенным видам хинного дерева (Cinchona) и ремиджии (Remija) семейства мареновых (Rubiaceae).
X. (формула I) - бесцветные кристаллы горького вкуса, молекулярная масса 324,4, температура плавления 177 °С, -158 °С (этанол), плохо растворим в воде, хорошо - в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире. Из воды кристаллизуется в виде тригидрата, температура плавления 57 °С. ХИНИН имеет два атома N разной основности, образует два ряда солей, в которых протонируется либо хинуклидиновый атом N, либо оба атома азота. Соли представляют собой бесцветные кристаллы горького вкуса. Важнейшие из них: сульфат, температура плавления 205 °С (с различные), плохо растворим в воде и этаноле; гидрохлорид, т. пл. 158-160 °С, растворим в этаноле, хуже - в воде; дигидрохлорид, хорошо растворим в воде и этаноле. л. легко окисляется многие окислителями; под действием кислот при нагревании происходит перегруппировка в хинотоксин (II).

Строение ХИНИН установлено на основании анализа продуктов его окисления хромовой кислотой, главные из которых хининовая (6-метокси-4-хинолинкарбоновая) кислота и мерохинен (3-винил-4-пиперидинуксусная кислота), и подтверждено полным синтезом (1945).
Известны 4 диастереомера ХИНИН; все они синтезированы. Наиболее значение имеет хинидин, отличающийся от ХИНИН конфигурацией при атоме С-9. Он представляет собой бесцветные кристаллы, температура плавления 173,5 °С, +334,2 °С (0,1 н. H2SO4); применяется как антиаритмич. средство.
X. получают из коры тонких стволов, ветвей или корней хинного дерева. Для ХИНИН характерна "талейхинная" реакция -зеленое окрашивание с избытком хлорной или бромной воды и аммиака (чувствительность 1:20000).
X. токсичен по отношению ко многие бактериям и др. одноклеточным организмам. Он оказывает разностороннее действие на организм человека: угнетает центральное нервную систему и терморегулирующие центры, понижая температуру при лихорадочных состояниях; понижает возбудимость сердечной мышцы; возбуждает мускулатуру матки и усиливает ее сокращение, уменьшает селезенку. Характерное свойство ХИНИН- противомалярийное действие. Причем рацематы и синтетич. энантиомеры ХИНИН обладают таким же действием. В мед. практике применяют гидрохлорид, дигидрохлорид и сульфат ХИНИН В связи с появлением более эффективных синтетич. противомалярийных препаратов ХИНИН имеет ограниченное использование. Соли ХИНИН используют в акушерской практике для возбуждения и усиления родовой деятельности. ХИНИН служит также адсорбционным индикатором в аргентометрии (появляется желто-зеленая люминесценция).

Литература: Машковский М. Д., Лекарственные средства, 12 изд., т. 2, М., 1993, с. 411; Manske R.H.F., в кн.: The Alkaloids, v. 14, N. Y., 1973, p. 181-222.

И. А. Бессонова.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Кликни, Выгодное предложение от KNS с промокодом "Галактика" - HP ProBook 470 G3 W4P91EA - специальные условия для корпоративных клиентов.
схема шкафа управления приточная вентиляция бу-4-250
курсы обслуживанию кондиционеров
концерт руки вверх в екатеринбурге

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.03.2017)