химический каталог




ХИНИЗАРИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХИНИЗАРИН (1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон), молекулярная масса 240,22; бесцветные кристаллы, температура плавления 200-201 С (с возг.), температура кипения 450 °С (с различные), 196,7 оС/1 мм рт. ст. растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, горячей воде.

X. окисляется тетраацетатом Рb в СН3СООН до 1,4,9,10-антрадихинона. Действием Na2S2O4 в растворе соды при 80 °С в инертной атмосфере или Zn-пылью в избытке СН3СООН восстанавливается в лейкохинизарин (формула I), действием NaBH4 в метаноле в атмосфере N2 - в 1,4-дигидроксиантрацен (II), который окисляется О2 воздуха в 1,4-антрахинон:

Хлорирование ХИНИЗАРИН Cl2 в СН3СООН приводит к 2,3-дихлорпроизводному, действие Вr2 в растворе КВr - к окислению до 1,4,9,10-антрадихинона с последующей образованием его 2,3-дибромпроизводного. X. сульфируется 12,5%-ным олеумом с добавлением Na2SO4 при 90-120 °С в течение 12 ч до 2-сульфопроизводного, 20%-ным олеумом в присут. Н3ВО3 и HgO при 170-175 °С в течение 26 ч - до 6-сульфопроизводного (выход 83%). Нитруется HNO3 в СН3СООН при 20 °С до 2-нитропроизводного, в H2SO4 -до 1,2,4-тригидрокси-З-нитроантрахинона.
X. вступает в реакции аминирования: перемешивание его на воздухе в растворе пиридина с пиперидином, циклогексиламином (40-50 °С), n-фенилендиамином (100 °С) или с расплавом толуидина (160 °С) приводит к соответствующим 2-аминопроизводным (выход 71-90%).
В промышлености ХИНИЗАРИН получают взаимодействие 4-хлорфенола с фталевым ангидридом в присутствии Н3ВО3 в 100%-ной H2SO4 или разбавленном олеуме при 190-195 °С (выход 80-90%); очищают полученный продукт возгонкой или перекристаллизацией. Препаративно ХИНИЗАРИН синтезируют нагреванием антрахинона с нитрозилсульфатом в присутствии Н3ВО3 и солей Hg, окислением антрахинона О2 воздуха в водной среде в присутствии КВr или NaBr (220-300 °С), нагреванием 1,4-дигидроксинафталина с малеиновым ангидридом в плаве AlCl3 - NaCl при 210-220 °С.
X.- исходное вещество в производстве зеленых, синих и фиолетовых антрахиноновых красителей для шерсти.
X. угнетает деятельность центральное нервной системы. Т. воспл. 870 °С; ниж. КПВ 10,4 г/м3.

Литература: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 955-86; Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983.

Н. Н. Артамонова.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
телевизоры в аренду
Компания Ренессанс: лестница с гусиным шагом - доставка, монтаж.
стулья изо для офиса
компактное хранение документов дома

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)