химический каталог




ХИНАЗОЛИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ХИНАЗОЛИН, молекулярная масса 130,15; бесцв. кристаллы; температура плавления 48-49 °С, температура кипения 243 °С; 7,33 х 10-30 Кл х м; сравнительно сильное основание (рКа1,9). Хорошо растворим в водных растворах сильных кислот, большинстве органическое растворителей, не растворим в воде. Со многие неорганическое и нек-рыми органическое (например, пикриновой) кислотами образует устойчивые одноосновные соли. При нагревании с водными растворами кислот и щелочей разлагается на бензальдегид и муравьиную кислоту.

X.--дефицитное гетероароматические соединение Легко протонируется в разбавленый кислотах, при этом образующийся катион хиназолиния обратимо присоединяет воду по связи N-3 — С-4:

По этой же связи легко присоединяет различные нуклеоф. агенты с образованием 4-замещенных производных 3,4-дигидрохиназолина, например:

Алкилирование ХИНАЗОЛИН протекает главным образом в положение 3, например:

Электроф. замещение в ХИНАЗОЛИН происходит по бензольному кольцу, например при действии смеси дымящей HNO3 и конц. H2SO4 образуется 6-нитрохиназолин (выход 56%). С NaNH2, аминами и гидразином ХИНАЗОЛИН реагирует по механизму последоват. присоединения-отщепления, давая 4-замещенные хиназолины, например:

X. устойчив к окислению, однако при действии КМnО4 в щелочной среде происходит расщепление бензольного кольца, приводящее к 4,5-пиримидиндикарбоновой кислоте; при действии Н2О2 в среде СН3СООН окисление проходит через образование протонир. гидрата и приводит к 3,4-дигидро-4-хиназолону:

При восстановлении Na или амальгамой Na в C2H5OH ХИНАЗОЛИН превращается в 1,2,3,4-тетрагидрохиназолин.
X. синтезируют восстановит, циклизацией диформамидного производного нитробензальдегида по реакции:

X.- структурный фрагмент хиназолиновых алкалоидов (вазицина, фебрифугина, эводимина, ругекарпина и др.). Некоторые производные ХИНАЗОЛИН -обладают снотворным (метаквалон) и диуретич. действием, являются исходными соединение в синтезе некоторых красителей (например, 6-нитро-2,4-дихлорхиназолин) и транквилизаторов либриума и валиума (например, 2-хлорметил-6-хлор-4-фенилхиназолин-3-оксид), используются как красители в цветной фотографии.

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфидца, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 268; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160; Fused pyrimidines, ed. by D. I. Brown, pt 1; Armareg о W.L.F., Quinazolines, N. Y., 1967.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
професионкльные курсы фотошоп москва
парктроники задние цена с установкой
шоу я филипп киркоров билеты официальный сайт
шторки для автомобиля на номер

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)