химический каталог




АЛКИЛФЕНОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АЛКИЛФЕНОЛЫ, фенолы, содержащие в молекуле ал-кильные группы. Большинство-бесцветные кристаллы (см. табл.). Простейшие АЛКИЛФЕНОЛЫ-метилфенолы (см. Крезолы) и диме-тилфенолы. С увеличением числа и размера алкильных групп растворимость А. в воде и плотность уменьшаются, растворимость в спирте, эфире, бензоле увеличивается. В УФ-спекислотре максимумы поглощения при 210-220 и 260-280 нм.

СВОЙСТВА АЛКИЛФЕНОЛОВ
Соединение
Температура плавления, °С
Температура кипения, °С
d420
2-Этилфенол
_
207,5
1,037
3-Этилфенол
40
217
1,025
4-Этилфенол
46-47
218
1,011
2,4,6-Триметилфенол
72
219
_
2-Пропилфенол
221
1,000*
2-Изопропилфенол
15,5
214,5
_
3-Изопропилфенол
26
228
-
4-Изопропилфенол
62
228,2
-
5-Изопропил-2-метилфенол
0,5
237,6
0,9761
6-Изопропил-2-метилфенол
51,5
231,5
0,9723
4-Бутилфенол
22
244
0,978
4-втор- Бути лфенол
62
, 242,1
0,969
4-трет-Бутилфенол
100
239
0,908**
2,6-Ди-трет-бутилфенол
39
253
2,4,6-Три-трет-бутилфенол
131
278
0,864
6-третт-Бутил-2,4-диметилфенол
22,3
349
4-трет-Бутил-2,6-диметил фенол
82,4
248
0,959
4,6-Ди-трет-бутил-2-метилфенол
51
269
0,940
2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенол
70
265
1,048

* При 41 °С ** При 114°С. АЛКИЛФЕНОЛЫ-слабые кислоты. Со щелочами образуют феноляты. Однако при частичном экранировании группы ОН алкильны-ми заместителями АЛКИЛФЕНОЛЫ (так называемой криптофенолы) не растворим в водных растворах щелочей любых концентраций, растворим в клайзеновском растворе (6,24 М раствор КОН в СН3ОН). АЛКИЛФЕНОЛЫ, имеющие объемные алкильные группы в орто-положениях (так называемой пространственно-затрудненные фенолы), образуют соли со щелочными металлами только при реакции с твердой щелочью и азеотропной отгонке воды.

Электроф. замещение в ядре АЛКИЛФЕНОЛЫ легко происходит в свободный орто- и пара-положения к группе ОН. В жестких условиях может замещаться и алкильная группа. АЛКИЛФЕНОЛЫ реагируют с хлоридами серы (S2Cl2 и SCl2), образуя бисфенолы, в которых циклы соединены сульфидными мостиками из одного или двух атомов серы. Конденсируются с альдегидами и кетонами в присутствии кислот или оснований; в зависимости от числа свободный орто- и пара-положений по отношению к группе ОН АЛКИЛФЕНОЛЫ при взаимодействии с формальдегидом образуют полимеры [см. Алкил(арил)феноло-формалъдегидные смолъ] или производные дифенилметана.

В промышлености АЛКИЛФЕНОЛЫ получают каталитических алкилированием фенолов олефинами, чаще всего в присутствии конц. H2SO4 в кол-ве 3-10% .(от массы фенола) при 50-110°С в зависимости от активности алкена. Вначале образуется смесь орто- и пара-изомеров в одинаковых кол-вах. С увеличением длительности реакции и повышением температуры преобладающим становится стабильный пара-изомер. После завершения процесса и нейтрализации кислоты АЛКИЛФЕНОЛЫ отделяют и очищают перегонкой. В качестве катализатора применяют также нерастворимый в воде катионит КУ-2 (сульфированный сополимер стирола с дивинилбензолом), который легко отфильтровывается от реакционное массы после завершения реакции. Однако в этом случае требуются большая продолжительность реакции и более высокая температура, чем при использовании H2SO4. Феноляты Al избирательно направляют алкилиро-вание фенолов в орто-положения, даже если пара-положение свободно. Так, при алкилировании изобутиленом получают о-трет-бутилфенол и 2,6-ди-трет-бутилфенол.

Из моноалкилфенолов Наиб. интерес представляет n-трет-бутилфенол, получаемый из фенола и изобутилена. При добавлении его к фенолу, подвергаемому поликонденсации с формальдегидом, получают маслорастворимые полимеры, применяемые как пленкообразующие в лакокрасочной промышлености.

По бактерицидному и дезинфицирующему действию n-трет-бутил- и n-трет-амилфенолы, а также АЛКИЛФЕНОЛЫ, содержащие более длинные алкильные группы, превосходят фенол, крезолы и ксиленолы. АЛКИЛФЕНОЛЫ с алкильной группой из 8-12 атомов С-промежуточные продукты при синтезе неионогенных ПАВ (продуктов полиоксиэтилирования этих АЛКИЛФЕНОЛЫ по группе ОН). АЛКИЛФЕНОЛЫ применяют также как антиоксиданты полимеров и смазочных масел, например 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол. На основе АЛКИЛФЕНОЛЫ производят стимуляторы роста растений, гербициды (алкил- и арилфеноксиуксусные кислоты) и душистые вещества. См. также 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан,

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы тридемакс в москве бауманская
домашний кинотеатр hi класс с караоке
билеты на концерт на 3 ноября 2016 - 2017 года фэнтези
прокат авто с водителем москва

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)