химический каталог




ФУРФУРОЛ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФУРФУРОЛ (фурфураль, 2-фуранкарбальдегид), молекулярная масса 96,09; быстро темнеющая на воздухе жидкость с запахом ржаного хлеба; температура плавления -38,7 0C, температура кипения 161,5 0C, 39,9/8 мм рт. ст.; 1,1594; 1,5255; h 1,49 мПа с (25 0C); g 40,7 мН/м (29,9 0C); m 12,04•10-30 Кл•м; уравение температурной зависимости давления пара (313,05-443,75 К): lg р (мм рт. ст.) = 8,0564--2251/Т; ркрит 5,502 МПа, tкрит 397 0C; 1,75 кДж/(кг•К); -200 кДж/моль; -2,34 МДж/моль; e 38 (бензол, 25 0C). Смешивается со многие органическое растворителями, растворим в воде (8,3% по массе при 20 0C и 19,9% при 90 0C); перегоняется с водяным паром. Образует азеотропные смеси с водой (температура кипения 97,85 0C, 35% ФУРФУРОЛ по массе), пентахлорэтаном (температура кипения 156,75 0C, 40% ФУРФУРОЛ) и бромбен-золом (температура кипения 153,3 0C, 23% ФУРФУРОЛ).

По химический свойствам ФУРФУРОЛ- ароматические альдегид. В присут. солей синильной кислоты вступает в бензоиновую конденсацию, образуя фуроин (формула I), который при окислении превращается в фурил (II); последний при нагревании с едкими щелочами перегруппировывается в фуриловую кислоту (III):



Нагревание с растворами щелочей приводит по реакции Канниц-царо к смеси фурфурилового спирта (формула IV; температура плавления -14,6 0C, температура кипения 171 0C, , 1,1285; 1,4868) и пирослизевой кислоты (V):


ФУРФУРОЛ легко конденсируется с соединение, имеющими активные метильные или метиленовые группы по реакции Перкина; так, нагревание с диацетамидом и ацетатом Na при 180 0C дает смесь амида 3-(2-фурил)акриловой кислоты и пирослизевой кислоты. Конденсация ФУРФУРОЛ с фурфуриловым спиртом и др. спиртами, а также с фенолами, кетонами и альдегидами приводит к фурановым смолам.

Электроф. замещение ФУРФУРОЛ идет в положение 5. При хлорировании в присутствии бензоилпероксида и нитровании дымящей HNO3 ФУРФУРОЛ превращается соответственно в 5-хлор- и 5-нитропроизвод-ные; взаимодействие с HgCl2 приводит к 5-меркурхлориду ФУРФУРОЛ При действии NH3 в присутствии CH3OH (150-250 С, 20,8 МПа, катализатор Со) ФУРФУРОЛ превращается в пиперидин.

При действии на ФУРФУРОЛ первичных ариламинов в кислой среде происходит раскрытие цикла с образованием соли VI, которая под влиянием кислоты циклизуется в пиридиниевую соль VII, а при действии оснований - в замещенный циклопенте-нон VIII; последний может быть получен непосредственно при взаимодействии ФУРФУРОЛ с ариламином в отсутствие кислоты:


Одна из особенностей ФУРФУРОЛ- автоокисление с образованием муравьиной и 2-формилакриловой кислот. Окисление ФУРФУРОЛ в различные условиях приводит к расщеплению цикла ФУРФУРОЛ с образованием смеси малеиновой кислоты и малеинового ангидрида (200-400 0C, катализатор V2O5), пирослизевой кислоты (50 0C, катализатор Ag2O, щелочная среда), смеси 3-гидроксипирослизевой кислоты и 3-гидроксифур-фуррла (H2O2, 40 0C), фумаровой кислоты (нагревание с NaClO3, катализатор V2O5). При гидрировании на CuO/Cr2O3 (5-10 МПа, 200-250 0C) ФУРФУРОЛ превращается в сильван (2-метилфуран), при 150-170 °С-в фурфуриловый спирт, дальнейшее гидрирова-ние которого над Ni-Ренея при 230-250 0C и 5-10 МПа ведет к тетрагидрофурфуриловому спирту. В присут. Zn(CrO2)2 ФУРФУРОЛ декарбонилируется в фуран.

ФУРФУРОЛ получают гидролизом растит. пентозансодержащего сырья (кукурузные початки, овсяная и рисовая шелуха, хлопковые коробочки и др.) разбавленными минеральных кислотами с непрерывной отгонкой продукта с паром.

ФУРФУРОЛ- сырье для синтеза фурана, сильвана, фурфурилового спирта, ТГФ, фурановых смол, лек. средств (например, фураци-лина) и пестицидов, экстрагент при очистке нефти и растит, масел от углеводородов.

Т.всп. 64 0C, т.самовоспл. 290 0C, КПВ 2,1-19%. ФУРФУРОЛ-нервный яд, обладает раздражающим действием; ЛД50 126 мг/кг (крысы, перорально); ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м3, в воде водоемов 1 мг/л.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, 1985, с. 163; Kiik-Oth-mer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980. См. также лит. при ст. Фуран.

С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
msi b350 tomahawk arctic c cmr16gx4m2c3200c16w
новогодние представления детм до года
слепцова татьяна владимировна ревматолог
50-30 vrs 22.4d

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.11.2017)