химический каталог




ФУРОКСАН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФУРОКСАН (1,2,5-оксадиазол-N-оксид, N-оксид фуразана), молекулярная масса 86,03. Незамещенный ФУРОКСАН (формула I) не выделен; производные ФУРОКСАН- бесцв. жидкости или кристаллы; не растворим в воде, растворим в органических растворителях.

Наиб, изучены моно- и дизамещенные производные ФУРОКСАН, а также конденсированные ФУРОКСАН- бензофуроксан (П) и наф-то[1,2-c]фуроксан (III). T. пл. 3-, 4-фенилфуроксанов, 3,4-ди-мстилфуроксана, бензофуроксана и нафто[1,2-с]фуроксана соответственно 108-109, 111-112, 114, 72 и 127 0С.


При действии оснований 4-замещенные ФУРОКСАН превращаются в N-оксиды замещенных a-гидроксииминоацетонитрилов, 3-замешенные - в ациформы замещенных a-нитроацетонитемпературилов:


При восстановлении SnCl2 4-замещенные ФУРОКСАН превращаются в соответствующие 1,2,5-оксадиазолы (3-замещенные в этих условиях не восстанавливаются), при действии Zn в CH3COOH - в производные глиоксимов, при натр, в протонных кислотах - в производные 1,2,4-оксадиазола, например:


Дизамещенные производные ФУРОКСАН под действием Zn в CH3COOH, SnCl2 в HCl или CH3COOH, триалкилфосфинов и триалкилфосфатов восстанавливаются до 3,4-дизамещен-ных 1,2,5-оксадиазола. Электрохимический восстановление, действие NH2OH в щелочной среде, NaBH4 или каталитических гидрирование приводят к соответствующим замещенным глиокси-ма, действие LiAlH4 - к аминам, например:


Термолиз производных ФУРОКСАН протекает с образованием N-ок-сидов нитрилов, которые при высокой температуре изомеризуются в изоцианаты, например:


Взаимод. дизамещенных производных ФУРОКСАН с реактивами Гриньяра приводит к смеси кетонов:


Для 5(б)-замещенных бензофуроксана характерно тауто-мерное превращение, протекающее через стадию образования о-динитрозопроизводных бензола; если X - электронодонор-ная группа, то равновесие смещено в сторону формы А, если электроноакцепторная - то в сторону формы Б:


Общий метод получения производных ФУРОКСАН- окисление сте-реоизомеров глиоксимов под действием K3Fe(CN)6, NaXO (X = Cl, Br), Br2+ H2O, I2, N2O4, HNO3 или Рb(ОСОСН3)4 и димеризация N-оксидов нитрилов:


Бензофуроксан синтезируют из диоксима о-бензохинона.

Производные ФУРОКСАН- ингибиторы полимеризации и коррозии, сенсибилизаторы фотоматериалов, пластификаторы полимерных композиций, компоненты BB и твердых ракетных топлив, многие производные ФУРОКСАН проявляют физиол. активность, регулируют рост растений.

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. P. Элвдерфилда, пер. с англ., т. 7, M., 1965, с. 357-415; Хмельницкий Л.И., Новиков С.С, Годовикова T.И., Химия фуроксанов. Строение и синтез, M., 1981; они ж е, Химия фуроксанов. Реакции и применение, M., 1983; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 530-35; Stuart K.L., Heterocycles, v. 3, 1975, р. 651; Paton R. M., в кн.: Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. P. Katritzky, v. 6, pt 4В, N. Y., 1984, p. 394.

Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
мэрлин менсон 31 .07 москва
что подарить врачу на день медика
electriclight кб-01-35
обучение access балашиха

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)