химический каталог




ФУРАН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФУРАН, молекулярная масса 68,075; бесцв. жидкость с запахом, напоминающим хлороформ; температура плавления -85,6 0C; температура кипения 31,83 0C; 0,937; 1,4214; уравения температурной зависимости давления пара: lg p = 8,4768 - 1671,4/Т (198-259 К); lg p = 7,6506-1457,7/T(276-366 К);ркрит 5,15 МПа; tкрит 214 0C; dкрит 0,312 г/см3; h 3,8 мП•с (20 0C); g 24,1 мН/м (20 0C); 59,44 Дж/(моль•К); -62,37 кДж/моль; -2,08 МДж/моль; 3,8 кДж/моль; 27,2 кДж/моль; 261,8 Дж/(моль•К); m 0,2397•10-30 Кл•м; e 2,95 (20 0C). Смешивается во всех отношениях с ацетоном, бензолом, CHCl3 и др. органическое растворителями, слабо растворим в воде (при 25 0C в 100 г воды раств. 1 г ФУРАН); в 100 г ФУРАН раств. 0,3 г воды. Образует азеотропные смеси с водой (98,8% ФУРАН по массе, температура кипения 30,5 0C) и 2-метилбутаном (92% ФУРАН, температура кипения 27,95 0C). Устойчив к действию щелочей, разлагается кислотами.

ФУРАН- гетероароматические соединение, свойства которого определяются наличием кольцевого секстета p-электронов, образованных 4 p-электронами двух связей С = С и неподеленной электронной пары гетероатома; другая неподеленная пара электронов атома кислорода остается свободной и может участвовать в образовании оксониевых соединений. Для ФУРАН характерны реакции электроф. замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, ацилирование, меркурирование и др.; причем низкая устойчивость цикла требует проведения этих реакций в "мягких" условиях, например:


Введение электроноакцепторных заместителей повышает устойчивость ядра ФУРАН; так, например, 2-фуранкарбоновая (пиросли-зевая) кислота (температура плавления 133 0C, температура кипения 230 С, 141-144/20 мм рт. ст.) легко нитруется конц. HNO3 в соответствующее 5-нитропро-изводное, в то время как ФУРАН в этих условиях разрушается. Реакция ФУРАН с бромцианом приводит к смеси 2-бром- и 2-циано-фуранов, формилирование - к фурфуролу, озонирование - к смеси глиоксаля и формальдегида, окисление H2O2 в присутствии катализатора Os2O8 - к малеиновому ангидриду.

ФУРАН проявляет также свойства диена и может участвовать в диеновом синтезе, например:


В случае менее активных диенофилов, например акролеина, имеет место заместительное присоединение:


F. и многие его замещенные легко вступают в реакции металлирования, что используют в препаративных целях, напр, для синтеза сульфидов:


Гидрирование ФУРАН над Ni-Ренея (100-160 0C, 16 МПа) приводит к тетрагидрофурану. При более высоких температурах происходит гидрогенолиз фуранового кольца. При действии H2S или NH3 (450-500 0C, Al2O3) ФУРАН превращается в тиофен или пиррол (реакция Юрьева).

ФУРАН вместе с 2-метилфураном (сильваном) содержится в продуктах сухой перегонки некоторых пород древесины.

В лаборатории ФУРАН обычно получают декарбоксилировани-ем пирослизевой кислоты, в промышлености - декарбонилированием фурфурола:


ФУРАН применяют для получения ТГФ, тиофена, пиррола, селенофена и малеинового ангидрида, а также в качестве растворителя и экстрагента масел и жиров. Производные ФУРАН используют как лек. средства (см. Фурадонин, Фуросемид)и средства защиты растений.

ФУРАН проникает через неповрежденную кожу, поражает центральное нервную систему, печень. ЛД50 при ингаляции около 3000 мг/м3 (мыши, 2 ч), ПДК 0,5 мг/м3; ПДК в воде 0,2 мг/л. T. всп. -50 0C; температура самовоспламенения 510 0C; КПВ 1,2-8,0% по объему; ниж. температурный предел взрываемости -50 0C, верхний

Литература: Иванский В.И., Химия гетероциклических соединений, M., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 117-78; Dunlop A.P., Peters F.N., The Furans, N. Y., 1953.

С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
спектакль ловушка
душ для дачи из поликарбоната цена
В магазине KNSneva.ru DHI-EVS7024D-R - офис продаж со стоянкой: Санкт Петербург, ул. Рузовская, д.11, тел. (812) 490-61-55.
сетка сварная 10х10

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.01.2017)