химический каталог




ФУРАЗАН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФУРАЗАН (1,2,5-оксадиазол), молекулярная масса 70,05; бесцв. жидкость; температура кипения 98 оC; 1,1680; 1,4077; хорошо растворим в органических растворителях, не растворим в воде; с диметилсульфа-том и тетрафтороборатом триэтилоксония образует четвертичные соли.

Производные ФУРАЗАН- бесцв. жидкости или кристаллы; для 3-фенил-Ф. температура плавления 36-36,5 0C, для 3,4-диметил-Ф. температура плавления -70C, температура кипения 1560C.

ФУРАЗАН и его замещенные не вступают в реакции с электроф. и нуклеоф. агентами по гетерокольцу, напр, нитрование или галогенирование арилзамещенных ФУРАЗАН происходит лишь в ароматические кольцо заместителя. Под действием оснований ФУРАЗАН и его монозамещенные превращаются в соли оксимов соответствующих -оксонитрилов:


Арилзамещенные ФУРАЗАН устойчивы к действию HCl при 200 0C и термодинамически воздействию, например 3,4-дифенил-Ф. начинает разлагаться лишь при 250 0C с расщеплением связей N-O и С-3 — С-4 по реакции:


Окисление 3,4-диметил-Ф. KMnO4 приводит к фура-зан-3,4-дикарбоновой кислоте, восстановление моно- и дизаме-щенных ФУРАЗАН действием LiAlH4, P + HI, Sn + HCl и др. агентами - к раскрытию цикла, например:


Общий метод синтеза ФУРАЗАН и его производных -дегидратация a-диоксимов под действием CuSO4, уксусного ангидрида, SOCl2, POCl3; a-диоксимы, в свою очередь, может быть получены из кетонов, содержащих a-метиленовые группы, a-дикетонов или фуроксанов:


Незамещенный ФУРАЗАН получают нагреванием глиоксима с ангидридом янтарной кислоты при 150-170 0C.

Наиболее изученное конденсированное производное ФУРАЗАН- бен-зофуразан (формула I) - синтезируют из диоксима о-хинона или из oрто-дизамещенных производных бензола по реакциям:


Производные ФУРАЗАН обладают противомикробным действием.

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, M., 1965, с. 357-88; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 527-30; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weiss-berger, v. 17, 1962, p. 283-95; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. A. P. Ka-tritzky, v. 6, Oxf., 1984, p. 393-426. /-. д. Швехгеймер, В. И. Келарее.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
https://wizardfrost.ru/Stanciya_metro_Volokolamskaya-remont_xolodilnikov_na_domu
наклейки фирмы тюнинг 3д
купить аппарат смад
огнезащитный клапан клоп-1 (90)-300х100 вм 220

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.07.2017)