химический каталог




ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА (монофгоруксусная кислота) FCH2COOH, молекулярная масса 78,05; бесцветные кристаллы с резким запахом; температура плавления 33,0 0C, температура кипения 165,1 0C; 83,89 кДж/моль; -715,8 кДж/моль; рКа 2,20 (вода, 25 0C); раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. органических растворителях. Эфиры и соли ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. называют фгорацетатами. Соли ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. (К, Na, Ba) хорошо растворим в воде.

В природе ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. (в виде К-соли) содержится в листьях южноафриканского растения Dichapetalum cymosum.

По химический свойствам ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА к.- типичный представитель алифатич. карбоновых кислот; образует эфиры, галогенангидриды, амиды, ангидрид и др. (табл.). Атом F в молекуле ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. малоподвижен; при длительном кипячении ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. и ее производных в воде отщепляется незначительной количество ионов F, а обработка 10%-ным раствором NaOH приводит лишь к частичному омылению до гликолевой кислоты.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение

Молекулярная масса

T. пл., 0C

T. кип., 0C

d204

n20D

Метилфторацетат FCH2COOCH3

92,073

-35,0

104,5

1,1744

1,3679

Этил фтор ацетат FCH2COOC2H5

106,10


119,3

1,0980

1,3750

2-Фторэтилфторацетат FCH2COOCH2CH2F

124,092


79-80а

1,2862

1,3900

Фторацетилхлорид FCH2COCl

96,538


71,5-72

1,3530

1,3831

Ангидрид фторуксусной кислоты (FCH2CO)2O

138,076


88-89б


—~

Фторацетамид FCH2CONH2

77,054

107,5-108




Фторацетонитрил FCH2CN

59,038


79,5-80

1,0730в


а При 35 мм рт. ст. б При 12 мм рт. ст. в При 16 0C.

Получают ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. замещением атомов галогенов в эфирах хлор- и бромуксусных кислот на F с последующей гидролизом образующихся эфиров:


Фторацетамид, щелочные и щел.-зем. соли ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. используют в качестве родентицидов (см. Зооциды).

ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА к.- биологически активное соединение, действие которого связано с блокированием цикла трикарбоновых кислот; в виде фтор-ацетил-КоА (KoA - кофермент А) включается в процесс синтеза монофторлимонной кислоты (вместо лимонной), что приводит к ингибированию аконитазы - фермента, обеспечивающего следующий процесс цикла - превращение лимонной кислоты в изолимонную.

F. к. и ее производные высокотоксичны, применение их в качестве родентицидов в жилых и обществ. помещениях запрещено; ЛД50 от 0,22 до 4 мг/кг (мыши), смертельная доза Na-соли ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА к. при попадании в организм человека до 50 мг.

Литература: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, p. 829-962.

Я. И. Крылов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
где учится на делопроизводителя
заказать необычные сладости
глинка в и мгта
тумбочка инструментальная металлическая; 500х450х800 мм

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)