ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ (органическое фтор-сульфаты), соединение общей формулы ROSO₂F (R - органическое остаток). Низшие перфторир. эфиры - газы, остальные - жидкости или твердые вещества (табл.), плохо растворим в воде, хорошо - в органических растворителях. Соединения, где R - вторичный алкил, неустойчивы.

Реакции ROSO₂F с аминами, амидами, простыми эфирами и СН-кислотами в присутствии оснований приводят к соответствующим алкилпроизводным, например:

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ

	Соединение	Молекулярная масса	T. кип., 0С	d204	n20D
	Метилфторсульфат CH3OSO2F	114,10	92-94	1,4256	1,3435
	Этилфторсульфат C2H5OSO2F	128,12	111-113	1,2678	1,3512
	Пропилфгорсульфат C3H7OSO2F	142,15	49-50*	1,1890	1,3612
	Трифторметилфторсульфат CF3OSO2F	168,07	От -4 до -3	—	—
	1 , 1 -Дифторэтилфторсульфат CH3CF2OSO2F	164,11	77-78	1,4790	1,3129
	Трифторвинилфторсульфат CF2=CFOSO2F	180,08	20,5-21	1,7000	< 1,3000

* При 35 мм рт. ст.

При действии на енольные формы кетонов образуются продукты их О-алкилирования (арилирования).

Получают ROSO₂F обработкой фторсульфоновой кислотой простых эфиров, диалкилсульфатов, олефинов или углеводородов, содержащих подвижные атомы водорода; взаимодействие HSO₃F или HalOSO₂F (Hal = F, Cl, Br) с фторолефинами или полифторалкилгалогенидами; реакциями SO₃ с перфторолефи-нами или их оксидами в присутствии BF₃ либо SbF₅.

ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ к. э.- алкилирующие агенты, полупродукты при получении некоторых полимерных ионообменных смол и мембран. ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ к. э. высокотоксичны для теплокровных при любых путях поступления в организм; вызывают поражения кожных покровов.

Литература: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 6-7, M., 1975-78; Houben-Weyl, Method en der organischen Chemie, 4 Аufl., Bd E 11/2, Stuttg., 1985. И. И. Крылов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей