ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ (органическое гипо-фториты), соединение общей формулы ROF (R - органическое остаток), производные не существующей в свободный состоянии фторновати-стой кислоты HOF. Наиболее устойчивы ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ к. э., содержащие пер-фторир. (R_F) или полифторир. радикал, у которого отсутствуют a-Н-атомы. a-Водородсодержащие эфиры (например, CH₃OF) образуются и существуют только при низких температурах. Известны эфиры, имеющие две вицинальные или геминальные группы OF.

Низшие полифторир. эфиры - газы (табл.) с резким запахом фтора, плохо растворим в воде, хорошо - в полигалогенал-канах, перфторир. жидкостях.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ

	Соединение	Молекулярная масса	T. кип., 0C	T. разложения, 0C
	Трифторметилгипофторит CF3OF	104	-95	> 400
	Пентафторэтилгипофторит C2F5OF	154,02	-50	> 110
	Дифторхлорметилгипофторит CF2ClOF	120,46	-25	> 150
	Дифторметилен- бис-гипофторит CF2(OF)2	120,01	-64	> 200
	Фтордихлорметилгипофторит CFCl2OF	136,92	0	—

Низшие ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ к. э. термически более стабильны, чем их высшие гомологи. В нейтральных и кислых средах медленно гидролизуются (скорость гидролиза меньше, чем у соответствующих ацилфторидов), под действием щелочей быстро разлагаются, например:

При взаимодействие с галогенидами металлов ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ к. э. вытесняют свободный галогены; в реакциях с органическое соединение благодаря легкости гомолиза связи О — F выступают как источники свободный радикалов; в мягких условиях присоединяются по кратным связям ненасыщенные соединение, образуя, в зависимости от условий реакции, продукты фторирования или фторалкоксилирования; фторируют алканы, галогеналканы, амины и их N-ацильные или N-сульфонильные производные.

Получают ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ к. э. фторированием карбонильных соединений (ке-тонов, карбоновых кислот, их солей, ангидридов, галогенангид-ридов) мол. фтором в присутствии фторидов металлов; они образуются также при действии CoF₂ на углеводороды или поли-галогенсодержащие углеводороды.

Применяют ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ к. э. для производства фтормономеров (например, перфторметилвинилового эфира), в качестве инициаторов полимеризации, селективных фторирующих агентов, в синтезе лек. препаратов (фторафур и др.).

Все ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ к. э.- токсичные соединение, по характеру действия на организм подобны фтору. Работа с ними требует осторожности из-за возможности взрыва.

Литература: Новые фторирующие реагенты в органическом синтезе, Новосиб., 1987, с. 140-96. И. И. Крылов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей