химический каталог




ФТАЛОДИНИТРИЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФТАЛОДИНИТРИЛЫ (дицианобензолы), молекулярная масса 128,13. Различают 1,2-(фталонитрил), 1,3- (изофталонитрил) и 1,4-Ф. (терефталонитрил). Все ФТАЛОДИНИТРИЛЫ- бесцветные кристаллы. Для 1,2-Ф. температура плавления 141 0C, температура кипения 150 0C/10 мм рт. ст.; 1,125, -4 МДж/моль; для 1,3- и 1,4-Ф. температура плавления соответственно 162 и 222 0C. 1,3- и 1,4-Ф. возгоняются, 1,2-Ф. перегоняется с водяным паром. ФТАЛОДИНИТРИЛЫ хорошо раств. в большинстве органическое растворителей, плохо - в воде.

По химический свойствам ФТАЛОДИНИТРИЛЫ- типичные ароматические нит рилы. Подобно бензонитрилу для них характерны реакции с участием группы CN и бензольного ядра. Так, при кипячении с водой, спиртовым раствором KOH или HCl (150-160 0C) ФТАЛОДИНИТРИЛЫ гидролизуются до соответствующих фтале-вых кислот. При электрохимический восстановлении 1,3-Ф. с высоким выходом превращается в м--ксилилендиамин; гидрирование 1,3-Ф. над Ni-Ренея, Pt, Pd или Al2O3 (60-100 0C, 10-13 МПа) в органическое растворителях приводит к л-цианооензиламину. 1,2-Ф. при гидрировании в присутствии NH3 (кат,- Со, Ni) превращается в изоиндолин; взаимодействие 1,2-Ф. с NaSH в смеси этанола с H2SO4 дает 1-имино-З-тиоксоизоиндолин. 1,4-Ф. при нагревании в присутствии H2O2 образует диамид терефталевой кислоты, при нагревании с CH3MgI и ледяной CH3COOH - 1,4-диацетилбензол.

Осн. реакции с участием бензольного кольца - нитрование и галогенирование, например нитрование 1,4-Ф. смесью HNO3 и H2SO4 приводит к мононитропроизводному, хлорирование 1,3-Ф.- к тетрахлор-1,3-Ф. Для 1,2-Ф. характерна реакция с солями Cu и щелочных металлов, используемая для получения фталоцианиновых красителей. При 320 0C в присутствии воды 1,2-Ф. тримеризуется.

В промышлености ФТАЛОДИНИТРИЛЫ получают главным образом окислит. аммонолизом соответствующих ксилолов при 380-400 0C в присутствии V2O5; 1,2-Ф. получают также аммонолизом фталевого ангидрида при 400 0C, катализатор Cr2O3. Лабораторная методы получения: взаимодействие дихлорбен-золов с HCN при 600 0C (кат- оксиды Al, Ni) или CuCN (240 0C); дегидратация диамидов соответствующих фталевых кислот под действием POCl3 или P2O5, а также по Зандмейера реакции из соответствующих аминобензонитрилов.

1,2-Ф.- сырье в производстве фталоцианиновых красителей, полифталоцианинов и пестицидов; 1,3-Ф.- сырье в синтезе м-ксилилендиамина, промежуточные продукт в производстве полиамидов и полиуретанов; 1,4-Ф.- промежуточные продукт при получении терефталевой кислоты высокой чистоты.

ФТАЛОДИНИТРИЛЫ токсичны; ЛД50 (крысы, внутрибрюшинно) для 1,2-, 1,3-и 1,4-Ф. соответственно 34,5, 481,3 и 698,6 мг/кг. ПДК в воде для 1,3-Ф. 5 мг/л.

Литература: Зильберман Е.Н., Реакции нитрилов, M., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 906. C.K. Смирнов, С.С. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
http://www.prokatmedia.ru/proektor.html
запуск чиллеров aerotek
ручка на розетке 55мм хром матов. / fimet 168.211 bic
наклейка на авто феррари

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.10.2017)