химический каталог




ФТАЛИМИД

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФТАЛИМИД (имид о-(фталевой кислоты, изоиндолин-1,3-дион), молекулярная масса 147,14; бесцветные кристаллы; температура плавления 238 0C (с возг.); 1,47; -3560 кДж/моль, 186,7 кДж/кг; Сp 1,21 кДж/(кг•К) при 100 0C; m 7,12•10-30 Кл•м (диоксан, 30 0C); давление пара (Па): 10 (120 0C), 593 (180 0C), 18760 (254 0C). Растворимость в воде (г в 100 г): 0,3 (20 0C), 2,2 (100 0C), хорошо растворим в уксусной кислоте, этаноле, водных растворах щелочей, ки пящем бензоле, не раств. в холодном бензоле, лигроине, CHCl3.

ФТАЛИМИД обладает свойствами, характерными для имидов дикарбоно-вых кислот: легко гидролизуется при действии 25%-ного водного раствора NaOH с образованием фталаминовой кислоты (см. Фталевый ангидрид), при алкилировании спиртами образует N-ал-килзамещенные, аммонолиз приводит к диамиду фталевой кислоты.

Ф- слабая кислота (рКа 9,90 при 25 0C); при взаимодействии с щелочами образует водорастворимые N-металлич. производные, из которых практическое значение имеет калиевая соль ФТАЛИМИД, применяемая для получения первичных аминов и аминокислот по Габриеля реакции. С галогенами ФТАЛИМИД образует N-гало-гензамещенные, которые в присутствии оснований легко претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка ФТАЛИМИД гипохлоритом Na в щелочном растворе при 80 0C - пром. способ получения антраниловой кислоты:


При действии Sn в растворе HCl ФТАЛИМИД восстанавливается до фталимидина (формула I); Zn пылью в щелочной среде - до фталида (II); Li-солью аланина (аланатом Li) в эфире при 25 0C - в изоиндол (III).


В промышлености ФТАЛИМИД получают главным образом взаимодействие фталевого ангидрида с NH3. Процесс осуществляют в вертикальном трубчатом реакторе, ниж. конец которого герметично связан с сублимац. камерой; сверху в реактор непрерывно подают расплавленный фталевый ангидрид и избыток NH3,нагревают до 250-280 0C; реакционную смесь охлаждают в сублимац. камере до 170-180 0C, отделяют твердый ФТАЛИМИД (выход 98%, чистота продукта 99%). Другие способы получения: взаимодействие фталевого ангидрида с мочевиной при 130-140 0C с послед, повышением температуры реакции до ~ 160 0C (выход 96-100%); окислит, аммонолиз о-ксилола в газовой фазе при 400 0C (катализатор-оксиды W, Mo, P). В последнем случае продукты реакции - ФТАЛИМИД, диамид фталевой кислоты и фталодинитрил.

ФТАЛИМИД применяют в промышлености для синтеза антраниловой кислоты, пестицидов; N-галогензамещенные ФТАЛИМИД- мягкие галогенирую-щие средства.

T. всп. 214 0C, температура воспламенения 530 0C.

Литература: Ulmann"s Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 18, Wdnheim, 1979, S. 532-33.

С.И. Диденко.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
где можно отучиться на слесаря ремонтника
regbnm ddthnyst gtnkb
кухонный уголок троя-1
http://taxiru.ru/magnitnyie-nakladki/

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.11.2017)