ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД (ангидрид 1,2-бензолдикарбоно-вой кислоты), молекулярная масса 148,12; бесцв. орторомбич. кристаллы (параметры решетки а =0,790 HM, b =1,416 HM, с = 0,594 HM); легко возгоняется, температура плавления 130,85⁰C, температура кипения 294,5 ⁰C; 1,527; кДж(кг-К): 1,00 (О ⁰C), 1,07 (20 ⁰C), 1,70 (150 ⁰C); h (Па-с) 1,19 (133 ⁰C), 0,55 (220 ⁰C); g 0,035 Н/м (155 ⁰C), 0,0327 Н/м (180 ⁰C); давление пара в мм рт.ст.: 0,0018 (35 ⁰C), 0,11 (5O⁰C), 0,712 (100 ⁰C), 5,88 (130 ⁰C); DH⁰_обр -460,02 кДж/моль, 22,93 кДж/моль, DH⁰_сгор -3259 кДж/моль; 1,79 кДж(моль•°С). Растворимость (в г на 100 г растворителя): в HCOOH 4,7 (20 ⁰C), CCl₄ 0,7 (20 ⁰C), CS₂ 0,7 (20 ⁰С), пиридине 80 (25 ⁰C), воде 0,62 (25 ⁰C), 19,0 (100 ⁰C), 95,0 (135 ⁰C; с образованием фталевой кислоты); плохо растворим в этаноле и диэтиловом эфире.

Обладает свойствами ароматических соединений. При нагревании с моноатомными спиртами в присутствии H₂SO₄ (130-140 ⁰C) или органическое солей Ti (200 ⁰C) образует соответствующие сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами в присутствии высоких кислот - полиэфиры (см. Алкидные смолы). Например, на основе ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. и диолов (этилен-, диэтиленгликоля, пропилен-гликоля) получают полиэфиры; на основе ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. и глицерина -алкидные (глифталевые) смолы.

Хлорирование ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. приводит к ангидриду тетрахлорфтале-вой кислоты, из которого получают самозатухающие полиэфирные смолы. С PCl₅ образует фталоилдихлорид C₆H₄(COCl)₂. При нитровании ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. дает смесь 3- и 4-нитрофталевых кислот, при сульфировании - смесь 3- и 4-сульфопроизводных. С NH₃ и первичными аминами в зависимости от условий реакции ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. образует фталаминовую кислоту (формула I), фталимид (II) или диамид фталевой кислоты (ПI):

При пропускании паров ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. и NH₃ при 350-400 ⁰C над оксидами Al, V, W, Cr или Mn получается фталодинитрил.

Конденсация ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. с бензолом в присутствии AlCl₃ и H₂SO₄ приводит к антрахинону:

ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. легко реагирует с фенолами и их производными. Так, реакция с фенолом в присутствии H₂SO₄ и SnCl₂ приводит к фенолфталеину, с м-(этиламино)фенолом - к родамину, с резорцином - к флуоресцеину (см. Ксантеновые красители), с n-хлорфенолом - к хинизарину. С мочевиной и солями Cu ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. образует нерастворимые пигменты фталоцианины, применяемые в качестве красителей. Декарбоксилирование ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. при 200 ⁰C в присутствии Al₂O₃, ZnO приводит к бензойной кислоте; это один из пром. способов ее получения.

Каталитич. гидрирование ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. на никелевом катализаторе при 150 ⁰C приводит последовательно к фталиду, о-толуило-вой кислоте, гексагидро-о-толуиловой кислоте; гидрирование при 5 МПа и 300 ⁰C над тем же катализатором - к гексагидро-фталевой кислоте:

ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. при взаимодействии с KOH превращается в дикалиевую соль фталевой кислоты, которая при 350-400 ⁰C в присутствии CaCO₃ и Zn изомеризуется в терефталевую кислоту.

В промышлености ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. получают парофазным каталитических окислением кислородом воздуха о-ксилола или нафталина с использованием стационарных или псевдоожиженных (нафталин) катализаторов на основе V₂O₅ - TiO₂ или V₂O₅ - K₂SO₄. Процесс проводят при 350-400 ⁰C с избытком O₂ воздуха (концентрация углеводорода 40-80 г/м³). Сырой ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. из реакционных газов улавливают в твердом виде в аппаратах калориферного типа, очищают и выделяют ректификацией. Выход при окислении о-ксилола 75-80%, нафталина 85-88%.

ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. применяют в производстве красителей, алкидных смол, пластификаторов, инсектицидов, лек. средств, тетрахлорфтале-вого ангидрида. ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а.- реагент для обнаружения и титриметемпературич. определения низших первичных и вторичных алифатич. спиртов, идентификации фенолов и фенольных смол.

ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. токсичен, вызывает раздражение кожи, слизистых оболочек глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД₅₀ 4 г/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м³, ПДК (в воде) 0,5 мг/л. T. всп. 152 ⁰C, температура воспламенения 165 ⁰C, т.са-мовоспл. 580-584 ⁰C; КПВ 10,5% по объему. Объем мирового производства около 2,5 млн. т в год (1988).

Литература: Гуревич Д.А., Фталевый анщдрид, M., 1968; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N.Y., 1982, p. 732-46. А.G. Любарский.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей