химический каталог




ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД (ангидрид 1,2-бензолдикарбоно-вой кислоты), молекулярная масса 148,12; бесцв. орторомбич. кристаллы (параметры решетки а =0,790 HM, b =1,416 HM, с = 0,594 HM); легко возгоняется, температура плавления 130,850C, температура кипения 294,5 0C; 1,527; кДж(кг-К): 1,00 (О 0C), 1,07 (20 0C), 1,70 (150 0C); h (Па-с) 1,19 (133 0C), 0,55 (220 0C); g 0,035 Н/м (155 0C), 0,0327 Н/м (180 0C); давление пара в мм рт.ст.: 0,0018 (35 0C), 0,11 (5O0C), 0,712 (100 0C), 5,88 (130 0C); DH0обр -460,02 кДж/моль, 22,93 кДж/моль, DH0сгор -3259 кДж/моль; 1,79 кДж(моль•°С). Растворимость (в г на 100 г растворителя): в HCOOH 4,7 (20 0C), CCl4 0,7 (20 0C), CS2 0,7 (20 0С), пиридине 80 (25 0C), воде 0,62 (25 0C), 19,0 (100 0C), 95,0 (135 0C; с образованием фталевой кислоты); плохо растворим в этаноле и диэтиловом эфире.

Обладает свойствами ароматических соединений. При нагревании с моноатомными спиртами в присутствии H2SO4 (130-140 0C) или органическое солей Ti (200 0C) образует соответствующие сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами в присутствии высоких кислот - полиэфиры (см. Алкидные смолы). Например, на основе ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. и диолов (этилен-, диэтиленгликоля, пропилен-гликоля) получают полиэфиры; на основе ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. и глицерина -алкидные (глифталевые) смолы.

Хлорирование ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. приводит к ангидриду тетрахлорфтале-вой кислоты, из которого получают самозатухающие полиэфирные смолы. С PCl5 образует фталоилдихлорид C6H4(COCl)2. При нитровании ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. дает смесь 3- и 4-нитрофталевых кислот, при сульфировании - смесь 3- и 4-сульфопроизводных. С NH3 и первичными аминами в зависимости от условий реакции ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. образует фталаминовую кислоту (формула I), фталимид (II) или диамид фталевой кислоты (ПI):


При пропускании паров ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. и NH3 при 350-400 0C над оксидами Al, V, W, Cr или Mn получается фталодинитрил.

Конденсация ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. с бензолом в присутствии AlCl3 и H2SO4 приводит к антрахинону:


ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. легко реагирует с фенолами и их производными. Так, реакция с фенолом в присутствии H2SO4 и SnCl2 приводит к фенолфталеину, с м-(этиламино)фенолом - к родамину, с резорцином - к флуоресцеину (см. Ксантеновые красители), с n-хлорфенолом - к хинизарину. С мочевиной и солями Cu ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. образует нерастворимые пигменты фталоцианины, применяемые в качестве красителей. Декарбоксилирование ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. при 200 0C в присутствии Al2O3, ZnO приводит к бензойной кислоте; это один из пром. способов ее получения.

Каталитич. гидрирование ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. на никелевом катализаторе при 150 0C приводит последовательно к фталиду, о-толуило-вой кислоте, гексагидро-о-толуиловой кислоте; гидрирование при 5 МПа и 300 0C над тем же катализатором - к гексагидро-фталевой кислоте:


ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. при взаимодействии с KOH превращается в дикалиевую соль фталевой кислоты, которая при 350-400 0C в присутствии CaCO3 и Zn изомеризуется в терефталевую кислоту.

В промышлености ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. получают парофазным каталитических окислением кислородом воздуха о-ксилола или нафталина с использованием стационарных или псевдоожиженных (нафталин) катализаторов на основе V2O5 - TiO2 или V2O5 - K2SO4. Процесс проводят при 350-400 0C с избытком O2 воздуха (концентрация углеводорода 40-80 г/м3). Сырой ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. из реакционных газов улавливают в твердом виде в аппаратах калориферного типа, очищают и выделяют ректификацией. Выход при окислении о-ксилола 75-80%, нафталина 85-88%.

ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. применяют в производстве красителей, алкидных смол, пластификаторов, инсектицидов, лек. средств, тетрахлорфтале-вого ангидрида. ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а.- реагент для обнаружения и титриметемпературич. определения низших первичных и вторичных алифатич. спиртов, идентификации фенолов и фенольных смол.

ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. токсичен, вызывает раздражение кожи, слизистых оболочек глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 4 г/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м3, ПДК (в воде) 0,5 мг/л. T. всп. 152 0C, температура воспламенения 165 0C, т.са-мовоспл. 580-584 0C; КПВ 10,5% по объему. Объем мирового производства около 2,5 млн. т в год (1988).

Литература: Гуревич Д.А., Фталевый анщдрид, M., 1968; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N.Y., 1982, p. 732-46. А.G. Любарский.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Газовые котлы Kiturami TWIN ALPHA NEW COAXIAL 20
костюмы ветрозащитные в ижевске
сколько стоят гироскутеры в гомеле
компания производитель наружной и внутренней рекламы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)