![]() |
|
|
ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИДФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД (ангидрид
1,2-бензолдикарбоно-вой кислоты), молекулярная масса 148,12; бесцв. орторомбич. кристаллы
(параметры решетки а =0,790 HM, b =1,416 HM, с = 0,594
HM); легко возгоняется, температура плавления 130,850C, температура кипения 294,5 0C;
Обладает свойствами ароматических
соединений. При нагревании с моноатомными спиртами в присутствии H2SO4
(130-140 0C) или органическое солей Ti (200 0C) образует соответствующие
сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами в присутствии высоких кислот - полиэфиры
(см. Алкидные смолы). Например, на основе ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. и диолов (этилен-, диэтиленгликоля,
пропилен-гликоля) получают полиэфиры; на основе ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. и глицерина -алкидные
(глифталевые) смолы. Хлорирование ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. приводит
к ангидриду тетрахлорфтале-вой кислоты, из которого получают самозатухающие полиэфирные
смолы. С PCl5 образует фталоилдихлорид C6H4(COCl)2.
При нитровании ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. дает смесь 3- и 4-нитрофталевых кислот, при сульфировании
- смесь 3- и 4-сульфопроизводных. С NH3 и первичными аминами в зависимости
от условий реакции ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. образует фталаминовую кислоту (формула I), фталимид (II) или
диамид фталевой кислоты (ПI): При пропускании паров ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД
а. и NH3 при 350-400 0C над оксидами Al, V, W, Cr или
Mn получается фталодинитрил. Конденсация ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. с бензолом
в присутствии AlCl3 и H2SO4 приводит к антрахинону: ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. легко реагирует с
фенолами и их производными. Так, реакция с фенолом в присутствии H2SO4
и SnCl2 приводит к фенолфталеину, с м-(этиламино)фенолом
- к родамину, с резорцином - к флуоресцеину (см. Ксантеновые красители),
с n-хлорфенолом - к хинизарину. С мочевиной и солями Cu ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД
а. образует нерастворимые пигменты фталоцианины, применяемые в качестве
красителей. Декарбоксилирование ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. при 200 0C в присутствии Al2O3,
ZnO приводит к бензойной кислоте; это один из пром. способов ее получения. Каталитич. гидрирование
ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. на никелевом катализаторе при 150 0C приводит последовательно
к фталиду, о-толуило-вой кислоте, гексагидро-о-толуиловой кислоте; гидрирование
при 5 МПа и 300 0C над тем же катализатором - к гексагидро-фталевой
кислоте: ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. при взаимодействии с KOH
превращается в дикалиевую соль фталевой кислоты, которая при 350-400 0C
в присутствии CaCO3 и Zn изомеризуется в терефталевую кислоту. В промышлености ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. получают
парофазным каталитических окислением кислородом воздуха о-ксилола или нафталина
с использованием стационарных или псевдоожиженных (нафталин) катализаторов на
основе V2O5 - TiO2 или V2O5
- K2SO4. Процесс проводят при 350-400 0C с
избытком O2 воздуха (концентрация
углеводорода 40-80 г/м3). Сырой ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. из реакционных газов улавливают
в твердом виде в аппаратах калориферного типа, очищают и выделяют ректификацией.
Выход при окислении о-ксилола 75-80%, нафталина 85-88%. ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. применяют в производстве
красителей, алкидных смол, пластификаторов, инсектицидов, лек. средств, тетрахлорфтале-вого
ангидрида. ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а.- реагент для обнаружения и титриметемпературич. определения низших
первичных и вторичных алифатич. спиртов, идентификации фенолов и фенольных смол. ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД а. токсичен, вызывает
раздражение кожи, слизистых оболочек глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной
астмой. ЛД50 4 г/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м3, ПДК
(в воде) 0,5 мг/л. T. всп. 152 0C, температура воспламенения 165 0C, т.са-мовоспл.
580-584 0C; КПВ 10,5% по объему. Объем мирового производства около 2,5
млн. т в год (1988). Литература: Гуревич Д.А.,
Фталевый анщдрид, M., 1968; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N.Y.,
1982, p. 732-46. А.G. Любарский. Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|