химический каталог




ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,2-бензолдикарбоновая кислота, 0-фталевая кислота), молекулярная масса 166,14; бесцветные кристаллы; температура плавления 211 0C (с различные); 1,593; кДж/(кг•К):0,808 (-73 0C), 1,047 (0 0C), 1,114 (20 0C); -783,02 кДж/моль, 98,46 кДж/моль, DН0пл 52,37 кДж/моль, DН0сгор -3224 кДж/моль; 7,67•10-30 Кл•м (25 0C); PK1 2,95, рК2 5,41. Растворимость, в % по массе: в CH3OH 18,5 (19 0C), C2H5OH 11,0 (19 0C), воде 0,7 (25 0C), 1,47 (45 0C), 8,33 (85 0C), 19,0 (100 0C), диэтиловом эфире 0,68 (15 0C), CH3COOH 12,0 (100 0C), CCl4 0,24 (28 0C), бензоле 0,45 (28 0C), ацетоне 2,89 (28 0C).

ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА к. обладает свойствами бензолполикарбоновых кислот. При нагревании или действии дегидратирующих агентов легко превра щается во фталевый ангидрид. При взаимодействие с PCl5 образует фталоилдихлорид (формула I), который при действии AlCl3 перегруппировывается в изомерную несимметричную форму (П); при нагревании соединение II легко переходит в I.


В водной нейтральной среде ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА к. хлорируется сначала до 4-хлор-, а затем до 4,5-дихлорфталевой кислоты, при хлорировании в кислой среде дает тетрахлорпроизводное. Нитрование ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА к. приводит к смеси приблизительно одинаковых кол-в 3-и 4-нитропроизводных. При 200 0C (катализатор- соли Zn, Ni, Cu) ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА к. декарбоксилируется до бензойной кислоты, при 350 0C в присутствии CdO - до бензола. С основаниями ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА к. образует соли по одной или двум карбоксильным группам, со спиртами -моно- и диэфиры; соли и эфиры ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА к. называют фталатами. Из эфиров наиболее практическое значение имеют диметилфталат и дибутилфталат. Калиевая соль ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА к. при 400 0C в присутствии фталата Zn или Cd изомеризуется в соль терефталевой кислоты. При восстановлении Zn-пылью в CH3COOH ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА к. превращается в 1(ЗH)-изобензофуранон - фталид.

В природе ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА к. содержится в зелени и семенных коробочках мака Papaver somniferum.

В промышлености ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА к. получают в виде ее ангидрида окислением о-ксилола или нафталина (о получении см. Фталевый ангидрид).

Эфиры ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА к.- бутил-, изобутил-, октил- и изооктилфтала-ты - пластификаторы полимеров, высококипящие растворители; диметил-, диэтил- и дибутилфталаты - репелленты.

ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА к. малотоксична; ЛД50 7,9 г/кг (мыши, перорально).

Литература см. при ст. Фталевый ангидрид. А.Г. Любарский.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
ремонт холодильника Samsung RSA1STWP
стальная скамья модерн без подлокотников
круглый кухонный стол трансформер
театр российской армии билеты

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.08.2017)