химический каталог




ФРИЧА - БУТТЕНБЕРГА - ВИХЕЛЛЯ РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФРИЧА - БУТТЕНБЕРГА - ВИХЕЛЛЯ РЕАКЦИЯ, превращение 1,1-диарил-2-галогенэтиленов в диарилацетилены под действием сильных оснований:


Обычно галогенэтилен раств. в органическое растворителе (диэтиловом или петролейном эфире, ТГФ) и при охлаждении медленно смешивают с основанием, затем температуру постепенно повышают до комнатной. Выходы достигают 60-80%.

Активность галогенэтиленов в зависимости от галогена уменьшается в ряду: Реакция стереоселективна -преимущественно мигрирует арил, находящийся в транс-положении к атому Hal.

Осн. побочные реакции - нуклеоф. замещение атомов Hal при действии оснований и обмен галогена на металл, характерный для Li-производных, например:


Механизм реакции до конца не ясен. Установлено, что по отношению к мигрирующему арилу реализуется механизм электроф. ароматические замещения с переходным состоянием, в котором ароматические кольцо несет положит. заряд. При использовании в качестве основания LiR был выделен промежуточные продукт, которому приписывается структура винильного карба-ниона . Его разложение приводит к диарилаце-тилену. Видимо, в этом случае миграция арила происходит одновременно с отщеплением Hal или после его ухода.

По типу ФРИЧА - БУТТЕНБЕРГА - ВИХЕЛЛЯ РЕАКЦИЯ- Б.- В. р. перегруппировываются также некоторые галогенбутадиены и дициклопропилвинилгалогениды, например:


ФРИЧА - БУТТЕНБЕРГА - ВИХЕЛЛЯ РЕАКЦИЯ- Б.- В. р. используют в лабораторная практике. Открыта П. Фри-чем, В. Буттенбергом и X. Вихеллем в 1894.

Литература: Mарч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 4, M., 1988, с. 150-51; Kobrich G., "Angew. Chem. Int. Ed. Engl.", 1965, v. 4, № 1, p. 49-68; Chemistry of acetylenes, ed. H.G. Viehe, N.Y., 1969, p. 117-22, 131-34.

Г.И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
zafferano бокалы для красного вина
купить барьер безопасности для детской кровати
тумба для hi-fi
Floatea

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.01.2017)