химический каталог




ФРИДЛЕНДЕРА СИНТЕЗ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФРИДЛЕНДЕРА СИНТЕЗ, получение производных хино-лина конденсацией ароматические ортоаминокарбонильных соединение с веществами, содержащими в молекуле группировку CH2C(O), например:


Обычно смесь реагентов в этаноле нагревают несколько часов в присутствии каталитических кол-в NaOH, KOH, K2CO3 или пиперидина. Реакцию с альдегидами чаще проводят без катализатора; в некоторых случаях (например, при получении 2-метилхино-лина) наиболее выходы достигаются при использовании кис лых катализаторов в отсутствие растворителя. Реакция не идет с 1,2-дифенилэтаноном, глюкозой и левулиновой кислотой. Выходы колеблются в очень широких пределах (макс.- 70-80%).

ФРИДЛЕНДЕРА СИНТЕЗ с. имеет наиболее значение для синтеза хинолинов, замещенных в пиридиновом кольце (прежде всего 3-замещен-ных хинолинов, которые трудно получить др. методами). В случае несимметричных метилкетонов группа CH3 занимает в хинолине положение 2. В некоторых случаях строение образующихся продуктов зависит от условий осуществления реакции, например:


Осн. побочные продукты - смолы, образующиеся в результате олигомеризации исходных продуктов.

Считается, что ФРИДЛЕНДЕРА СИНТЕЗ с. включает две стадии - на первой образуется основание Шиффа, на второй происходит замыкание цикла (при этом выделяется H2O за счет карбонильного атома О и атомов H др. компонента).

Модификация Борше-Рида: использование оснований Шиффа вместо менее устойчивых орто-аминокарбо-нильных соединение, что особенно удобно при синтезе хинолинов, замещенных в бензольном ядре., например:


ФРИДЛЕНДЕРА СИНТЕЗ с. применяют в лабораторная практике. Открыта П. Фридленде-ром в 1882.

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 4, M., 1955, с. 35; там же, т. 7, M., 1965, с. 171; FergstromF., "Chem. Rev.", 1944, v. 35, p. 151. Г.И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
сколько длиться обучение в баумана на 3д дизайнера
цветные линзы fusion
коврики в авто на заказ
шашечки на такси чебоксары

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)