химический каталог




ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соединение общей формулы RP(O)(OH)2, где R - органическое радикал, связанный с атомом P связью C-P.

ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к., как правило, гигроскопичные бесцветные кристаллы с четкими температурами плавления; растворим в воде и полярных орг, растворителях. ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к.- двухосновные кислоты средней силы; склонны к димеризации. Для многих из них значения рK1 находятся в области 1,1-2,8, рК2 3,9-8,5.

В спектрах ЯМР 31P химический сдвиги для ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. лежат в области 5-31 м. д., полосы поглощения связи P = O в ИК спектрах -в области 1150-1220 см -1.

С основаниями ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫк. образуют кислые и средние соли (эфиры и соли ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫк. называют фосфонатами). ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫк., содержащие пергалогеналкильные и некоторые замещенные ароматические радикалы, реагируют с избытком щелочи с разрывом связи P-C. При длит, нагревании ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫк. отщепляют H2O и образуют олигоконденсир. соединения.

ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫк. этерифицируются только в присутствии катализаторов (например, карбодиимидов). Моно- или диэфиры образуются при действии на ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. диазоалканов, эпоксидов, азиридинов. При действии PCl5, SOCl2 или SF4 образуются соответствующие дигалогенангидриды. Нагревание ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. с их дихлорангидрида-ми приводит к ангидридам ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к.

Обычно ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. получают гидролизом RP(O)X2 (X = Cl, Br, OR, SR, NR2; X2 = О), окислением первичных фосфинов или фосфонистых кислот, при взаимодействии фосфористой кислоты с олефи-нами или карбонильными соединение, а также в реакциях PCl3 с нитрилами, карбоновыми кислотами, альдегидами и кетонами, например:


Аналоги ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к., содержащие атомы S или Se,- обычно малоподвижные жидкости, склонные к разложению при повышенных температурах и в водных растворах; они обладают несколько более высокой кислотностью, чем их кислородные аналоги. Многие их свойства и способы получения такие же, как описаны выше. Специфич. способ синтеза ди- и тритиофосфоновых кислот - взаимодействие P4S10 с реактивом Гриньяра с последующей гидролизом:


Тио- и селенофосфоновые кислоты используют в препаративной практике.

Большинство ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫк. не обладает значит, физиол. активностью. Некоторые из них, например фосфономицин (формула I), активны против внекишечных гельминто-зов и проказы; фосфонуксусная кислота HOOCCH2P(O)(OH)2 обладает выраженной активностью по отношению к нек-рым вирусам.

О применении ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫк. см. Нитрилотриметиленфосфоновая кислота и Оксиэтилидендифосфоновая кислота.

Литература: Нифантьев Э.Е., Химия фосфорорганических соединений, M., 1971, с. 233-59; Freedmann L., D oak G., "Chem. Rev.", 1957, v. 57, № 3, p. 479-523; Worms K., S chmidt-Dunker M., в кн.: Organic phosphorus compounds, eds. G. Kosolapoff, L. Maier, v. 7, N. Y., 1976, p. 1-486.

Г. И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
вентилятор крышный rv 56/40-4d
табличка зданий гост
октябрь концерты челябинск
ovtt8

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(18.08.2017)