химический каталог




ФОСФОНАТ-ФОСФАТНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФОСФОНАТ-ФОСФАТНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА, изомеризация эфиров a-гидроксиалкилфосфоновых кислот (образуются по Абрамова реакции) в эфиры фосфорной кислоты:


В реакцию вступают фосфонаты с электроноакцепторными заместителями у атома С, связанного с гидроксигруппой.

Реакция экзотермична, ускоряется в присутствии щелочных катализаторов (например, алкоголята Na).

Перегруппировка, подобная ФОСФОНАТ-ФОСФАТНОЙ, характерна и для эфиров гидроксиалкилфосфиновых кислот, фосфиноксидов и их тиоаналогов. Склонность к перегруппировке определяется электроноакцепторным характером заместителя X и природой радикалов, связанных с атомом P. Способность к перегруппировке уменьшается в ряду: (С4Н9)2Р(О)> > C2H5(C2H5O)P(O) > C6H5(C2H5O)P(O) > (C2H5O)2P(O) > > (C2H5)2N(C2H5O)P(O) > (C2H5O)2P(S).

Наиболее вероятный механизм для ФОСФОНАТ-ФОСФАТНОЙ ПЕРЕГРУППИРОВКИ и родственных ей реакций - трехцентровое переходное состояние с внутримол. нуклеоф. замещением у тетраэдрического атома P:


Перегруппировка некоторых полигалогенированных соединений происходит при нагревании и сопровождается дегидрогалогениро-ванием, например:


Литература: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 19, M., 1968; Нифантьев Э.Е., Химия гидрофосфорильных соединений, M., 1983. И. В. Коновалова.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить принт-сервер
недорогие принтеры
концерт наутилус помпилиус в крокус сити
mst 25-40-1.0-c24-f

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.10.2017)