ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ (глицерофосфолипиды), группа фос-фолипидов общей формулы ROCH₂CH(OR")CH₂OP(O)(О^-)OX, где R и R" - ацил, алкил или алкенил; X - остаток спирта (обычно замещенный алкил). Все ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ- производные фосфати-довых кислот (в общей формуле X = H).

В зависимости от строения R и R" различают ди-ацильные (R и R" - ацилы) и алкилацильные (R - алкил, R" -ацил или наоборот) ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ, а также плазмалогены (R = R: CH= CH, R"- ацил) и лизофосфолшиды (обычно R - ацил, R" = H); в зависимости от природы X различают фосфатидилглицерины [X = CH₂CH(OH)CH₂OH], фос-фатидилсерины [X = CH₂CH(NH₂)COOH], фосфати-дилхолины , фосфатидилэтанолами-ны , фосфоинозитиды (X - остаток мио-инозита, его моно- или дифосфатных произюдных), дифос-фатидилглицерины , фосфатидилглицерина аминокислотные эфиры [X = CH₂CH(OH)CH₂OC(O)CH(NH₂)R:] и др. К ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ относят также некоторые типы фосфонолипидов (например, коща остаток спирта X связан с атомом P связью C-P; подробнее см. в ст. Фосфолипиды).

Положение заместителей в остатке глицерина ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ в их назв. обозначают с помощью -номенклатуры (см. Липиды). В положении 1 ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ обычно находится остаток насыщенной кислоты; в значительной части ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ животного происхождения в этом положении находится алкенильный (плазменильные, или плазмало-геновые, ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ) или алкильный (плазманильные ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ) остатоколо В состав бактериальных и растит. ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ входят остатки разветвленных жирных кислот, содержащих циклопропановый цикл, а также жирных кислот, содержащих гидроксигруппы в положениях 2 и(или) 3. Наиб. распространенные ацильные остатки имеют 14-22 атома С и четное их число; редко встречаются кислоты с нечетным числом атомов С; кислоты короче C₁₄ и длиннее C₂₂ - минорные.

Ненасыщенные ацильные остатки содержат от 1 до 6 двойных связей (почти всегда - цис-конфигурации); полиено-вые кислоты обычно 1,4-строения, т. е. между кратными связями находятся группировки CH₂.

ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ- кристаллич. или аморфные соединение со склонностью к полиморфизму. Плавление ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ проходит через несколько стадий; при нагревании в жидкую фазу сначала переходят углеводородные остатки. ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ хорошо растворим в низших спиртах, хлоруглеводо-родах и их смесях (в углеводородах образуют мицеллярные растворы), плохо - в ацетоне. Во всех случаях растворимость возрастает в присут. воды и с увеличением степени ненасыщенности ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ

Большинство ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ при диспергировании в водных системах формирует бислойные структуры - липосомы, размер которых и количество бислоев зависят от способа получения; лизофосфо-липиды образуют только мицеллы. На границе вода - воздух или вода - углеводород ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ, если нет ограничений их распространению, формируют монослои с полярными головками, обращенными в водную фазу, и гидрофобными остатками -в воздух (углеводород). ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ (в виде бислойной структуры) с гликолипидами и стеринами образуют основу (матрицу) мембран биологических. ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ являются главным компонентом поверхностного монослоя липопротеинов крови, а также вирусов, имеющих липидную оболочку.

Некоторые ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ имеют высокую физиол. активность. Так, фосфоинозитиды (главным образом фосфатидилинозитдифосфаты) участвуют в передаче сигнала от рецептора с внешний поверхности мембраны внутрь клетки; 1-алкил-2-ацетилглицеро-3-фосфо-холин - фактор активации тромбоцитов. Некоторые ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ неприродного происхождения обладают противоопухолевой активностью.

Многие белки образуют устойчивые комплексы с ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ; некоторые ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ (например, фосфатидилинозит) ковалентно связываются полярной головкой с рядом белков (например, с щелочной фосфатазой), выполняя роль "якоря" при фиксации молекулы белка в мембране. Биосинтез ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ детально изучен; основную роль в нем играют цитидиндифосфатдиацилглицерины.

Из природные источников ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ выделяют экстракцией органическое раствори-телями (чаще всего смесью хлороформ - метанол). ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ получают также химический синтезом, часто с использованием на отдельных стадиях ферментативных реакций; т. обр. получены ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ с радиоактивными, спиновыми, флуоресцентными и др. метками, а также ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ, не встречающиеся в природе.

При анализе ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ применяют тонкослойную и высокоэффективную жидкостную хроматографию; содержание ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ определяют обычно по неорганическое фосфору.

ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ используют в пищевая и мед. промышлености, а также в парфюмерии (главным образом фосфатидилхолины).

Литература: Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Anseil, Amst.- N. Y.- Oxf., 1982; Lipids. Chemistry, biochemistry, N. Y., 1986. Ю. Г. Молотковский.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей