ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ (1,2-диацил--глице-ро-3-фосфоэтаноламины), соединение общей формулы , где R - обычно ацил насыщенной, a R" - ненасыщенной кислоты с 16-24 атомами С в цепи.

Бесцв. кристаллы. Для димиристоил-, дипальмитоил- и дистеароилфосфатидилэтаноламинов температура плавления соответственно 195-196, 186-187 и 180-182 ⁰C; т.размягч. 86, 88 и 83 ⁰C; [a]²⁶_D +6,7, +6,4 и 6,0 ⁰C (хлороформ). При обработке щелочью ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ гидролизуются с образованием кислот и sn-глицеро-3-фосфоэта-ноламина.

При диспергировании в воде и солевых растворах при рН около 7 ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ липосом не образуют, однако при диспергировании в растворах с низкой ионной силой, а также при высоких значениях рН формируют бислойные модельные мембраны. Аналогичные структуры они образуют в смеси с фосфатидилхолинами.

ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ содержатся во всех органах животных. В значит, количествах обнаружены в головном мозге, в плазме крови, печени и почках. ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ и N-ацил-Ф. найдены и в различные видах морских организмов, в том числе у рыб; являются одними из основные представителей липидов бактерий.

Биосинтез ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ осуществляется путем переноса остатка фос-фоэтаноламина с цитидиндифосфатэтаноламина на 1,2-диа-цил-sn-глицерины. Минорный путь - декарбоксилирование фосфатидилсеринов ферментами фосфатидилсериндекар-ооксилазами. Катаболизм ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ осуществляется под действием фосфолипаз. ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ- предшественники фосфатидилхолинов.

Получение ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ из природные источников включает процессы экстрагирования липидов и послед, хроматографирование. Разделение на индивидуальные ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ достигается с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. Получают ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ также из фосфатидилхолинов с помощью реакции трансфос-фатидилирования, катализируемой фосфатазой, в присутствии эта-ноламина. Синтез ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ с R = R" из природные ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ включает получение N-тритил-Ф., их деацилирование, реацилирование активированными производными жирных кислот с послед, удалением N-тритильной защитной группы.

Химическая синтез ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ основан на фосфорилировании 1,2-ди-ацил-sn-глицеринов различные активированными производными N-защищенного фосфоэтаноламина или на взаимодействие фосфа-тидовых кислот с N-защищенным этаноламином в присутствии активирующих агентов.

Литература: Химия липидов, M., 1983; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst- N. Y.- Oxf., 1982; Hermetter A. [а. о.], "Chem. Phys. Lipids", 1983, v. 32, № 2, p. 145-52; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Haiwood, F. B. Padley, L.- N. Y., 1986. Г. А. Серебренникова.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей