химический каталог




ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ (1,2-диацил-sn-и-глицеро-3-фос-фохолины, лецитины), соединение общей формулы , где R - обычно ацил насыщенной, R" - ненасыщенной кислоты с 16-24 атомами С в цепи (преобладают кислоты C16 и C18). Физ.-химический свойства некоторых ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ приведены в табл.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФОСФАТИДИЛХОЛИНОВ

Соединение

R1R"

Мол.

м..

T. пл., 0C

Т.раз-мягч., 0C


(растворитель)

Димиристоилфос-фатидилхолин

СН3(СН2)12С(O)

677,93

236-237

90

+7,0 (хлороформ - этанол)

Дипальмитоил-фосфатадил-холин

СН3(СН2)14С(О)

733,93

235-236

120

+7,0 (хлороформ)

Дистеароилфос-фатидилхолин

СН3(СН2)16С(О)

790,13

230-232

120

+6,1 (хлороформ - метанол)

Диолеонлфос-фатидилхолин

CH2(CH2)7CH = = CH(CH2)7C(O)

786,13

-

-

+6,2* (хлороформ - метанол)


ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ имеют структуру цвиттер-ионов в широком диапазоне рН. В щелочной среде гидролизуются с образованием кислот и -глицеро-3-фосфохолина (в об-щей формуле R = R" =Н).

При диспергировании в водной фазе ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ образуют везикулы и липосомы, которые широко используют для моделирования биологическое мембран, а также для направленного транспорта различные биологически активных веществ в организме животных.

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ- основные липидные компоненты плазматических мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших количествах ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках.

Биосинтез ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ включает перенос остатка фосфохолина с цитидиндифосфатхолина на 1,2-диацил--глицерины или метилирование фосфатидилэтаноламина с помощью S-адено-зилметионина. Катаболизм ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ осуществляется под действием фосфолипаз.

Получение ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ из природные источников включает экстрагирование липидов, выделение фосфолипидов фракционным осаждением и хроматографирование их на силикагеле. Прир. ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ- смеси, компоненты которых отличаются ацильными остатками. Для разделения их на индивидуальные соединения применяют высокоэффективную жидкостную хроматографию. Синтез ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ с одинаковыми R и R" включает щелочное деацилирование природные ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ и ацилирование -глицеро-3-фосфохолина ангидридами или имидазолидами жирных кислот. Синтез ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ с разными R и R" основан на деацилировании ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ с одинаковыми R и R" фосфолипазой A2 с послед, ацилированием лизофосфатидил-холина (в общей формуле R" = H). Наиб. распространенный вариант химический синтеза ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ включает последоват. обработку 1,2-диацил--глицеринов POCl3 и тозилатом холина.

Близкий по химический строению к ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ 1-О-алкил-2-ацетил--гли-церо-3-фосфохолин [в общей формуле R - гексадеканил, октаде-канил или 1-октадеценил; R" = CH3C(O)] - фактор активации тромбоцитов (ФАТ), обладает сильной биологическое активностью, активирует форменные элементы крови, является медиатором аллергич. и воспалит. реакций у животных и человека, оказывает гипотензивный, иммуностимулирующий эффекты и др. Перспективно создание мед. препаратов на основе аналогов и антагонистов ФАТ.

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ применяют в мед., пищевая и парфюмерной промышлености.

Литература: Гордеев К.Ю. [и др.], "Биоорганич. химия", 1984, т. 10, № 12, с. 1589-1605; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst.- N. Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Hanvood, RB. Padley, L.- N. Y., 1986; Serebrenniko va G.A., Evstigneeva R.P., "Chem. Rev.", 1988, v. 12, № 4, p. 209-68. Г. А. Серебренникова.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
mandelli ручки для межкомнатных дверей
buderus в молдове
курсы дизайн декора
курсы москва визадист

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)