ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ (1,2-диацил-sn-и-глицеро-3-фос-фохолины, лецитины), соединение общей формулы , где R - обычно ацил насыщенной, R" - ненасыщенной кислоты с 16-24 атомами С в цепи (преобладают кислоты C₁₆ и C₁₈). Физ.-химический свойства некоторых ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ приведены в табл.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФОСФАТИДИЛХОЛИНОВ

	Соединение	R1R"	Мол. м..	T. пл., 0C	Т.раз-мягч., 0C	(растворитель)
	Димиристоилфос-фатидилхолин	СН3(СН2)12С(O)	677,93	236-237	90	+7,0 (хлороформ - этанол)
	Дипальмитоил-фосфатадил-холин	СН3(СН2)14С(О)	733,93	235-236	120	+7,0 (хлороформ)
	Дистеароилфос-фатидилхолин	СН3(СН2)16С(О)	790,13	230-232	120	+6,1 (хлороформ - метанол)
	Диолеонлфос-фатидилхолин	CH2(CH2)7CH = = CH(CH2)7C(O)	786,13	-	-	+6,2* (хлороформ - метанол)

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ имеют структуру цвиттер-ионов в широком диапазоне рН. В щелочной среде гидролизуются с образованием кислот и -глицеро-3-фосфохолина (в об-щей формуле R = R" =Н).

При диспергировании в водной фазе ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ образуют везикулы и липосомы, которые широко используют для моделирования биологическое мембран, а также для направленного транспорта различные биологически активных веществ в организме животных.

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ- основные липидные компоненты плазматических мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших количествах ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках.

Биосинтез ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ включает перенос остатка фосфохолина с цитидиндифосфатхолина на 1,2-диацил--глицерины или метилирование фосфатидилэтаноламина с помощью S-адено-зилметионина. Катаболизм ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ осуществляется под действием фосфолипаз.

Получение ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ из природные источников включает экстрагирование липидов, выделение фосфолипидов фракционным осаждением и хроматографирование их на силикагеле. Прир. ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ- смеси, компоненты которых отличаются ацильными остатками. Для разделения их на индивидуальные соединения применяют высокоэффективную жидкостную хроматографию. Синтез ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ с одинаковыми R и R" включает щелочное деацилирование природные ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ и ацилирование -глицеро-3-фосфохолина ангидридами или имидазолидами жирных кислот. Синтез ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ с разными R и R" основан на деацилировании ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ с одинаковыми R и R" фосфолипазой A₂ с послед, ацилированием лизофосфатидил-холина (в общей формуле R" = H). Наиб. распространенный вариант химический синтеза ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ включает последоват. обработку 1,2-диацил--глицеринов POCl₃ и тозилатом холина.

Близкий по химический строению к ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ 1-О-алкил-2-ацетил--гли-церо-3-фосфохолин [в общей формуле R - гексадеканил, октаде-канил или 1-октадеценил; R" = CH₃C(O)] - фактор активации тромбоцитов (ФАТ), обладает сильной биологическое активностью, активирует форменные элементы крови, является медиатором аллергич. и воспалит. реакций у животных и человека, оказывает гипотензивный, иммуностимулирующий эффекты и др. Перспективно создание мед. препаратов на основе аналогов и антагонистов ФАТ.

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ применяют в мед., пищевая и парфюмерной промышлености.

Литература: Гордеев К.Ю. [и др.], "Биоорганич. химия", 1984, т. 10, № 12, с. 1589-1605; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst.- N. Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Hanvood, RB. Padley, L.- N. Y., 1986; Serebrenniko va G.A., Evstigneeva R.P., "Chem. Rev.", 1988, v. 12, № 4, p. 209-68. Г. А. Серебренникова.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей