ФОРМАМИД (амид муравьиной кислоты, метанамид), HCONH₂, молекулярная масса 45,04; бесцв. гигроскопич. жидкость без запаха; температура плавления 2,55 ⁰C, температура кипения 210,5 ⁰C; 1,1334, 1,4475; 58,2 мН/м (20 ⁰C), .; давление пара (кПа): 0,13 (70,5 ⁰C), 2,67 (122,5 ⁰C), 13,33 (157,5 ⁰C), 53,32 (193,5 ⁰C); C_p 2,3 кДж/(кг • К) (19 ⁰C); 1673 кДж/кг, -12530 кДж/кг, -3529 кДж/кг; теплопроводность 0,352 Вт/(м • К), (25 ⁰C).

ФОРМАМИД хорошо растворим в воде, низших спиртах, органическое кислотах, эфирах, гликолях, ацетоне, феноле, хлороформе, не растворим в углеводородах, некоторых хлоруглеводородах, нитробензоле. ФОРМАМИД- хороший растворитель для неорганическое солей, он растворяет казеин, желатин, животный клей, не раств. углеводороды, жиры и масла. Высокомол. полимеры и природные продукты либо растворяют-ся в ФОРМАМИД, либо набухают в нем.

По химический свойствам ФОРМАМИД- типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. При температуре ниже 100 ⁰C устойчив к действию света и O₂ воздуха, выше 160 ⁰C начинается разложение, которое при температуре кипения составляет 0,5% в мин. Продукты разложения главным образом СО и NH₃, а также небольшие количества HCN и H₂O. При температурах выше 500 ⁰C в присутствии воздуха и катализатора (Al₂O₃, алюмосиликат) ФОРМАМИД дегидратируется до HCN (выход 90%). При комнатной температуре ФОРМАМИД устойчив к воде, при повышенной температуре в присутствии кислот и щелочей гидролизуется до муравьиной кислоты и NH₃, которые образуют формиат аммония. При реакции ФОРМАМИД с H₂SO₄ образуется муравьиная кислота с почти количественное выходом, при реакции с CH₃ONa - диформиламид Na, с ацилхлоридами - триациламины. Алкоголиз ФОРМАМИД приводит к эфирам муравьиной кислоты.

В промышлености ФОРМАМИД получают: 1) прямым синтезом из NH₃ и СО при 80-100 ⁰C и 10-30 МПа в метанольном растворе CH₃ONa; из реакционное смеси извлекают метанол, затем удаляют катализатор и соли и перегоняют ФОРМАМИД; 2) при двухстадийном способе сначала получают метилформиат реакцией СО и CH₃OH в присутствии каталитических кол-в CH₃ONa, а далее очищенный метилформиат вводят в реакцию с NH₃ (жидким или газообразным) при 80-100 ⁰C и 0,2Ч),6 МПа. Выделяющийся метанол от правляют в рецикл. При двухстадийном синтезе получаются более чистые ФОРМАМИД и CH₃OH и упрощается их очистка.

ФОРМАМИД- растворитель, мягчитель для бумаги, входит в состав мазей для бальзамирования. Сырье для синтеза муравьиной кислоты, а также различные гетероциклов (имидазола, пиримидина, триазина и др.) и некоторых алкалоидов.

ФОРМАМИД действует на нервную и сосудистую системы, паренхиматозные органы (особенно на печень), на плод; проникает через неповрежденную кожу, обладает способностью к кумуляции.

ПДК в атм. воздухе 0,035 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м³, в воде водоемов хозяйств.-бьггового пользования 0,5 мг/л. T. всп. 175 ⁰C, температура самовоспламенения > 500 ⁰C.

Литература: Органические растворители, пер. с англ., M., 1958, с. 434-36; Kiric -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 11, N. Y., 1980, p. 258-62. В. H. Розанов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей