химический каталог




ФОЛАЦИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФОЛАЦИН (витамин Вс, витамин B9, фолат), группа соединение, включающая фолиевую кислоту (формула I а) и ее производные.

Фолиевая кислота (N-птероил-L-глутаминовая кислота) - молекулярная масса 441,41; бледно-желтые кристаллы, разлагается при температуре 25O0C; 19,9 (концентрация 1% в 0,1 н. NaOH); очень плохо растворим в воде (0,001% при 2 0C и 0,05% при 100 0C), этаноле, легко - в разбавленый растворах щелочей, раств. в разбавленый кислотах, не растворим в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе и углеводородах; lмакс в 0,1 н. NaOH (рН 13) 256, 282 и 365 нм (e соответственно 30000, 26000 и 9800). Фолиевая кислота стабильна в слабокислых и нейтральных водных растворах; в водных растворах на свету и в щелочных растворах в присутствии O2 быстро разлагается на n-аминобензоилглутаминовую кислоту и 6-формилптерин, окисляющийся в 6-птеринкарбоновую кислоту. В отсутствие O2 в щелочных растворах устойчива. При нагревании с минеральных кислотами легко гидролизуется с образованием 6-метилптерина.

Фолиевая кислота широко распространена в природе, присутствуя во всех животных, растит. и микробных клетках. Особенно велико ее содержание в листьях зеленых растений и в таких продуктах питания (приводится количество фолиевой кислоты в мкг в 100 г продукта), как печень (240), почки (56), зеленые овощи (петрушка - 110, салат - 48), хлеб из целого зерна и муки грубого помола (20-30). Мясо, яйца и молоко более бедны фолиевой кислотой (4-15).

Животные не способны к синтезу фолиевой кислоты. Растения и микроорганизмы синтезируют ее из n-аминобензойной кислоты и гуанозинтрифосфата, используемого в качестве предшественника птериновой части молекулы фолиевой кислоты.

Биологически активные формы фолиевой кислоты -5 6,7,8-тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК; II а) и ее производные (коферментные формы ФОЛАЦИН)•


Превращение фолиевой кислоты в ТГФК в животных тканях происходит в два этапа: на первом фолиевая кислота, присоединяя два атома H, превращается в дигидрофолиевую, на втором происходит присоединение еще двух атомов H, в результате чего образуется ТГФК. Оба этапа катализирует фермент тетрагидрофолатдегидрогеназа.

Фолиевая кислота и ее коферментные формы присутствуют в тканях в виде так называемой конъюгированных форм, или птероил-полиглутаматов, в которых вместо одного остатка глутаминовой кислоты содержится от 2 до 7 ее остатков, связанных пептидными связями (формула I б).

Участвуя в качестве кофермента в различные ферментативных реакциях, связанных с отщеплением одноуглеродных фрагментов, ТГФК осуществляет их перенос, выступая в одних реакциях в качестве акцептора, в других - в качестве донора этих фрагментов.

К числу одноуглеродных фрагментов, переносимых ТГФК в этих превращениях, относятся группы CH3, CH2, , CHO, . Присоединяя эти группы, ТГФК образует след, производные: 5-метил- (II б), 5,10-метилен- (II в), 5,10-метинил-(II г), 10-формил- (II д), 5-формил- (II e)и 5-формиминотетрагидрофолиевые кислоты (II ж). Взаимопревращения этих производных образуют так называемой цикл фолиевой кислоты.

Осн. источники одноуглеродных фрагментов, акцептируемых ТГФК в реакциях катаболизма, - a-С-атом глицина, b-С-атом серина, атом С-2 индольного кольца гистидина, а также образующиеся в организме в процессе обменных реакций CHOOH, CH2O и ряд др. соединений.

Важная функция коферментных форм ФОЛАЦИН- их участие в биосинтезе пуриновых оснований (аденина и гуанина). В этом процессе 10-формил- и 5,10-метинил-ТГФК служат источниками соответственно атомов С-2 и С-8 пуриновых оснований.

В биосинтезе пиримидинового кольца фолатные кофермен-ты непосредственного участия не принимают, но они служат источником группы CH3 при образовании дезокситимидин-монофосфата (дТМФ) из дезоксиуридинмонофосфата.

Участие коферментных форм ФОЛАЦИН в биосинтезе дТМФ и пуриновых оснований, входящих в состав ДНК и РНК, определяет важную роль этого витамина в биосинтезе нуклеиновых кислот, в процессах роста и развития, пролиферации (увеличение числа клеток) тканей, в частности, в процессах кроветворения и эмбрионального развития.

Фолиевая кислота всасывается в тонком кишечнике преимущественно в виде свободной птероилмоноглутаминовой кислоты. Поскольку фолаты пищи представлены гл.обр. полиглутаматами, то необходимым условием их всасывания и утилизации является их предварит. расщепление g-L-глутамил-карбоксипептида-зой (конъюгазой), присутствующей в больших количествах в желчи, соке поджелудочной железы, стенке тонкого кишечника и др. тканях.

При недостаточном потреблении ФОЛАЦИН страдают прежде всего ткани, для которых характерен интенсивный синтез нуклеиновых кислот и высокая скорость деления клеток (кроветворные органы и слизистая оболочка кишечника). Развивается так называемой макроцитарная анемия. Со стороны органов пищеварения выявляются стоматит, гастрит и энтерит. Дефицит ФОЛАЦИН во время беременности ведет к недоношенности, гипотрофии новорожденных, нарушениям их развития, появлению врожденных уродств.

Химическая (в том числе пром.) синтез фолиевой кислоты осуществляют по одной из следующей схем: одновременной конденсацией 2,4,5-три-амино-6-гидроксипиримидина, 2,3-дибромпропионового альдегида и N-(n-аминобензоил)-L-глутаминовой кислоты; постепенным наращиванием молекулы фолиевой кислоты, начиная с пиримидиновой части молекулы или с n-аминобензоил-L-глу-таминовой кислоты.

Фолиевую кислоту, полученную пром. синтезом, применяют в качестве обязат. компонента заменителей женского молока и др. детских питат. смесей, она входит в состав премиксов, используемых для обогащения витаминами различные продуктов питания (молока, хлебобулочных изделий, безалкогольных напитков и др.), а также кормов сельскохозяйственных животных, входит в состав поливитаминных и комплексных витамино-минеральных препаратов профилактич. или лечебного назначения.

Фолиевая кислота применяется для профилактики и лечения макроцитарной анемии, при лейкопениях, хронич. гастроэн-тероколитах, после резекции кишечника. Дополнит. профилактич. прием фолиевой кислоты (лучше в составе поливитаминных или витамино-минеральных препаратов) полезен женщинам детородного возраста, беременным и кормящим матерям.

Некоторые производные фолиевой кислоты - аминоптерин (4-аминоптероилглутаминовая кислота) и аметоптерин (4-ами-но-10-метилптероилглутаминовая кислота), или метотрескат, являются ее биологическое антагонистами (антивитаминами) и подавляют рост и деление клетоколо В связи с этим их применяют при лечении острых лейкозов и ряда онкологич. заболеваний. Антагонистами фолиевой кислоты являются также сульфанила-мидные препараты, нарушающие у микроорганизмов биосинтез фолиевой кислоты.

Рекомендуемая норма потребления фолиевой кислоты взрослыми мужчинами и женщинами составляет 200 мкг в сутки, увеличиваясь при беременности и кормлении грудью в 2-3 раза.

Литература: Березовский В.M., Химия витаминов, 2 изд., M., 1973; Витамины, под ред. M. И. Смирнова, M., 1974; Экспериментальная витаминология, под ред. Ю. M. Островского, Минск, 1979; В г о d у T. [а. о.], в кн.: Handbook of vitamins. Nutritional, biochemical and clinical aspects, ed. by L. J. Machlin, N. Y.- Basel, 1984, p. 459-96; Isler O. [u.a.], Vitamine П. Wasserlosliche Vitamine, Stuttg.- N. Y., 1988. В. Б. Спиричев.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
кладочная смесь м200 цена
перечень работ по обслуживанию холодильной машины
галошницы и обувницы
дом кинотеатр в гостиной

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.06.2017)