химический каталог




ФЛАВОНОИДЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФЛАВОНОИДЫ, растит. пигменты, представляющие собой гликозиды фенольного характера, содержащие в качестве агликона главным образом производные флавана (2-фенилхромана, формула I).

Разнообразие природные ФЛАВОНОИДЫ достигается вследствие того, что они, как правило, содержат в агликоне несколько гидроксильных или метоксильных групп, причем заместители находятся преимущественно в положениях 5, 7, 4", 3" и 5".

В зависимости от степени окисления центрального трехуглеродного фрагмента (атомы C2, C3 и C4) ФЛАВОНОИДЫ подразделяют на производные флавана (формула I), флаван-3-ола (II, катехины), фла- ван-3,4-диола (III), З-гидрокси-2-фе-нилхромелийхлорида (IV; антоцианидины), флаванона (V), флаванонола (дигидрофлавона; VI), флавона (VII.), флавонола (VIII), изофлавона (IX). К ФЛАВОНОИДЫ в широком смысле слова относят также соединение, химически и биосинтетически связанные с ними: производные халкона (X), дигидрохалкона (XI) и аурона (XTI).


Большинство природные ФЛАВОНОИДЫ- О-, реже С-гликозиды с одной или несколько гидроксильными или метоксильными группами; исключение составляют флавоны, среди которых гликозиды встречаются редко. Углеводная часть молекул ФЛАВОНОИДЫ обычно содержит остаток глюкозы, рамнозы, галактозы, арабинозы, ди- или трисахарида.

В природе наиболее широко распространены ацильные производные гликозидов антоцианидинов, флавонолов и флавонов, причем во всех известных случаях ацильный остаток (или несколько остатков) присоединяется к гидроксигруппам углеводного фрагмента. Наиб. часто ацильные остатки представлены гидроксикоричными кислотами [например, транс-3-(3-гидроксифе-нил)пропеновой, или n-кумаровой, транс-3-(4-гидро кси-3-метоксифенил)пропеновой, или феруловой, либо транс-3-(3,4-дигидроксифенил)пропеновой, или кофейной], а также бензойными кислотами (n-гидроксибензойной, бензойной и галловой), простыми карбоновыми кислотами (уксусной, малоновой, янтарной) и реже серной кислотой (типично для флавонов).

Все флаваноны, флаванонолы и дигидрохалконы - бесцветные кристаллы, халконы, флавоны, флавонолы и ауроны - кристаллы желтого цвета, антоцианидины (благодаря наличию оксониевой группы) имеют различные окраску - от розовой до синей и фиолетовой (см. Антоцианы). ФЛАВОНОИДЫ легко образуют комплексы с ионами металлов, что используют для их идентификации методами спектрофотометрии. Антоцианы образуют также комплексы с флавонолами и флавонами в результате возникновения водородных связей между гидроксильными группами ангидрооснования антоцианидинов и гидроксильными группами в ароматические ядре (копигментация). В результате такого взаимодействия достигается огромное разнообразие окраски цветков растений.

Флаван-3-олы, флаван-3,4-диолы и антоцианидины - нестойкие вещества, легко окисляющиеся при нагревании, под действием прямого солнечного света, ферментов пероксидазы и фенол-оксидазы. Флавоны и флавонолы, напротив, достаточно стабильны. Другие ФЛАВОНОИДЫ занимают промежуточные положение. ФЛАВОНОИДЫ также значительно различаются между собой по растворимости в органических растворителях и воде и др. физических-химический свойствам.

Общий предшественник всех ФЛАВОНОИДЫ- 4, 2", 4", б"-тетрагидрок-сихалкон (ХШ), образующийся в результате катализируемой ферментом халкон-синтазой конденсации малонил-кофер-мента А и n-кумарил-кофермента А, далеким предшественником которого является шикимовая кислота (формулу кислоты см. в ст. Обмен веществ), далее тетрагидроксихалкон под действием халкон-изомеразы превращается в 5, 7, 4"-тригидроксифлава-нон (нарингенин, XIV), из которого также ферментативным путем далее образуется большинство ФЛАВОНОИДЫ:


Химическая синтез ФЛАВОНОИДЫ обычно осуществляют конденсацией 2-гид-роксиацетофенонов с ароматические альдегидами или ацилирова-нием фенолов с коричными кислотами или их производными; в обоих случаях образуются гидроксихалконы, циклизация которых в присутствии кислот приводит к соответствующим флаванонам.

Флавоны и флавонолы может быть синтезированы окислением флаванонов (например, под действием SeO2, H2O2). Флаван-3-олы, флаван-3,4-диолы и антоцианидины обычно получают восстановлением соответствующих флавонов или флаванолов; ан тоцианидины может быть также синтезированы из полигидрокси-бензальдегидов.

Функции ФЛАВОНОИДЫ в. в растениях разнообразны и не до конца изучены. Они защищают фотосинтезирующий аппарат клетки растений от повреждающего воздействия коротковолнового УФ излучения, обладают антимутагенной активностью и играют роль индукторов (сигнальных веществ) во взаимоотношениях растений с микроорганизмами. В ряде случаев ФЛАВОНОИДЫ служат защитными агентами при поражении растений патогенами.

Некоторые ФЛАВОНОИДЫ, например катехин, гесперетин, рутин, кверцетин, а также производные халкона и дигидрохалкона относятся к группе витамина P (см. Биофлавоноиды)и обладают капил-ляроукрепляющим действием. ФЛАВОНОИДЫ используют в медицине также в качестве радио- и гепатопротекторов, желчегонных, диуретич. и др. средств. Важное значение ФЛАВОНОИДЫ имеют в технол. процессах пищевая промышлености, особенно в производстве чая, кофе, какао и виноделии, так как продукты окисления ФЛАВОНОИДЫ ответственны за специфический вкусовые свойства, цвет и, в известной мере, аромат продуктов переработки.

Литература: Запрометов М.Н., Фенольные соединения: распространение, метаболизм и функции в растениях, M., 1993; The flavonoids, ed. by J.B. Harborne, TJ. Mabry, H. Mabry, L., 1975; The flavonoids: advances in research since 1980, ed. J.B. Harborne, L.-N.Y., 1988. M.H. Запрометов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
спортивная одежда в казани купить
частотный регулятор скорости atv
прайс сервисного обслуживание кондиционеров vrv система
tvp 80-50 w2/3.5

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.11.2017)