химический каталог




ФИНКЕЛЬШТАЙНА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФИНКЕЛЬШТАЙНА РЕАКЦИЯ (Конанта - Финкель-штайна реакция), замещение хлора или брома в органическое соединение на иод при действии иодидов металлов:


Наиб. легко в ФИНКЕЛЬШТАЙНА РЕАКЦИЯр. вступают галогенкарбонильные соединение, аллил- и бензилгалогениды. Легкость обмена галогенами уменьшается в ряду алкилгалогенидов: первичные > вторичные > третичные. Бромиды обычно более реакционноспособны, чем хлориды. Обмен галогена в ароматические кольце возможен лишь при наличии электроноакцепторного заместителя. Винилброми-ды дают удовлетворит, выходы иодидов при действии KI в присутствии катализатора - смеси NiBr2 с цинком.

Реакцию проводят в растворителе (ацетоне, метилэтилкетоне, H2O, CH3OH); чаще используют ацетон, обеспечивающий растворимость наиб, часто используемого иодирующего агента NaI и выведение из реакции (выпадение в осадок) NaCl или NaBr, что смещает равновесие реакции в сторону образования RI.

Обычно смесь иодида металла и RHal в растворителе кипятят с обратным холодильником до прекращения выпадения осадка хлорида или бромида металла [например, при получении (CH3)3CCH2I из бромида и NaI - 48 ч]. Выходы колеблются в широких пределах; в случае реакционноспособных орга-нилбромидов они составляют 80-90%, при использовании третичных алкилхлоридов - 20-40% (выход повышается при проведении реакции в присутствии ZnCl2 в среде CS2).

Осн. побочные продукты - олефины (результат дегидрога-логенирования RHaI), а также спирты и простые эфиры.

По механизму ФИНКЕЛЬШТАЙНА РЕАКЦИЯ р.- типичное бимол. нуклеоф. замещение (SN2), сопровождающееся обращением конфигурации.

ФИНКЕЛЬШТАЙНА РЕАКЦИЯр. используют в препаративной практике для синтеза органическое иодидов, которые трудно или невозможно получить др. способами (например, непосредственным иодированием), а также в аналит. химии - для качеств. обнаружения органическое хлоридов и бромидов.

Реакция открыта Г. Финкельштайном в 1910.

Литература: Шрайнер Р., Фьюзон Р., Систематический качественный анализ органических соединений, пер. с англ., M., 1950; Treib s W. [u. a.], "Chem. Вег.", 1960, Bd 93, № 10, S. 2198-208. Г.И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
присоединительный комплект alg 133
архивный стеллаж
офисные кресло
лимузин на свадьбу в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(17.08.2017)